Fluoresceina
wzór strukturalny próbka fluoresceiny

roztwór fluoresceiny wkroplony do wody (po lewej) w świetle UV (lampa UV po prawej)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C20H12O5

Masa molowa

332,31 g/mol

Wygląd

pomarańczowoczerwony proszek

Identyfikacja
Numer CAS

2321-07-5
518-47-8 (sól disodowa)
13182-27-9 (sól monosodowa)
6417-85-2 (sól dipotasowa)

PubChem

16850

DrugBank

DB00693

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

S01JA01, S01JA51

Fluoresceina – organiczny związek chemiczny, pochodna ksantenu będąca barwnikiem ksantenowym. W roztworach zasadowych fluoresceina wykazuje zielonożółtą fluorescencję, widoczną nawet przy rozcieńczeniu jak jeden do kilkudziesięciu milionów.

Sól disodowa fluoresceiny zwana jest uraniną lub żółcienią kwasową 73.

Fluoresceinę można otrzymać przez ogrzewanie bezwodnika ftalowego z rezorcyną (tak została otrzymana po raz pierwszy w 1871 r. przez Adolfa von Baeyera) w obecności katalizatora kwasowego, np. chlorku cynku ZnCl
2, wodorosiarczanu żelaza(II) Fe(HSO
4)
2, kwasu fosforowego H
3PO
4, kwasu siarkowego H
2SO
4 i in.:

Pochodną fluoresceiny w postaci leukobarwnika wykorzystuje się w kryminalistyce, do fluorescencyjnego wykrywania obecności krwi na miejscu zbrodni.

Zobacz też

Przypisy

  1. 1 2 3 4 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. ↑ Fluorescein, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00693 (ang.).
  3. ↑ Fluorescein, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-21] (ang.).
  4. ↑ Fluorescein (free acid) (nr F2456) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  5. ↑ Sól sodowa fluoresceiny (nr F6377) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck).
  6. 1 2 W.R. Orndorff, A.J. Hemmer, Fluorescein and some of its derivatives, „Journal of the American Chemical Society”, 49 (5), 1927, s. 1272–1280, DOI: 10.1021/ja01404a016 [dostęp 2022-02-18] (ang.).
  7. ↑ Adolf Baeyer, Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 4 (2), 1871, s. 555–558, DOI: 10.1002/cber.18710040209 [dostęp 2022-02-18] (niem.).
  8. 1 2 Hossein Eshghi, Narges Mirzaie, Ferric hydrogensulphate as a recyclable catalyst for the synthesis of fluorescein derivatives, „Chemical Papers”, 65 (4), 2011, DOI: 10.2478/s11696-011-0024-3 [dostęp 2022-02-18] (ang.).
  9. ↑ Carolyn C. Woodroofe i inni, Synthesis of isomerically pure carboxylate- and sulfonate-substituted xanthene fluorophores, „Tetrahedron”, 61 (12), 2005, s. 3097–3105, DOI: 10.1016/j.tet.2005.01.024 [dostęp 2022-02-18] (ang.).
  10. ↑ Scott A. Hilderbrand, Ralph Weissleder, One-pot synthesis of new symmetric and asymmetric xanthene dyes, „Tetrahedron Letters”, 48 (25), 2007, s. 4383–4385, DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.04.088, PMID: 19834587, PMCID: PMC2761723 [dostęp 2022-02-18] (ang.).
  11. ↑ Henry A. Torrey, C.M. Brewster, The action of phthalic anhydride on resacetophenone, „Journal of the American Chemical Society”, 30 (5), 1908, s. 862–863, DOI: 10.1021/ja01947a025 [dostęp 2022-02-18] (ang.).
  12. ↑ Marek Ples, Na tropie – fluorescencyjne wykrywanie śladów krwi, „Chemia w szkole”, 1/2015, Warszawa: Agencja AS Józef Szewczyk, ISSN 0411-8634 [dostęp 2022-02-18].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.