UFC

W 2018 roku dołączył do klubu Chute Boxe Diego Lima w São Paulo. Według niego, jego były klub Macaco Gold Team (kierowany przez Jorge „Macaco” Patino) skupiał się głównie na BJJ z uzupełniającymi uderzeniami, podczas gdy był pewny swoich umiejętności walki w parterze, czuł, że musi poprawić swoją grę uderzeniową. Patino nadal jest jego trenerem BJJ, ale treningi Oliveiry zostały uzupełnione agresywnym stylem boks tajski.

Oliveira zmierzył się z Clayem Guidą na UFC 225, zastępując kontuzjowanego Bobby'ego Greena. Wygrał walkę przez poddanie gilotyną w pierwszej rundzie. Zwycięstwo przyniosło mu piątą nagrodę za występ wieczoru.

22 września 2018 zmierzył się z powracającym weteranem Christosem Giagosem na UFC Fight Night 137 i wygrał walkę przez poddanie w drugiej rundzie. Tym zwycięstwem Oliveira wyprzedził legendarnego Royce'a Gracie w największej liczbie zwycięstw przez poddania (11) w historii UFC. To zwycięstwo przyniosło mu nagrodę za występ wieczoru.

15 grudnia 2018 roku na UFC on Fox 31 doszło do jego rewanżu z Jimem Millerem. Wygrał walkę przez poddanie zza pleców na początku pierwszej rundy. Zwycięstwo przyniosło mu siódmą nagrodę bonusową za występ wieczoru (ustanawiając nowy rekord).

2 lutego 2019 roku na gali UFC Fight Night 144 stoczył walkę ze Szwedem, Davidem Teymurem. Wygrał walkę w drugiej rundzie przez duszenie zwane anakondą. Dzięki temu zwycięstwu Oliveira przedłużył rekord UFC pod względem większości zwycięstw przez poddanie do trzynastu. To zwycięstwo przyniosło mu nagrodę bonusową za występ wieczoru.

W pierwszej walce w ramach jego nowego kontraktu na pięć walk doszło trylogii z Nikiem Lentzem, która odbyła się 18 maja 2019 roku na UFC Fight Night 152. Oliveira wygrał walkę przez TKO w drugiej rundzie.

Zastępując Leonardo Santosa, w następnej walce skrzyżował rękawice z Jaredem Gordonem 16 listopada 2019 roku na UFC Fight Night 164. Zwyciężył przez nokaut w pierwszej rundzie. To zwycięstwo przyniosło mu nagrodę za występ wieczoru.

W styczniu 2020 stoczył super walkę w grapplingu na imprezie MMA SFT 20 przeciwko Lucasowi Barrosowi z klubu Demian Maia Jiu-Jitsu. Oliveira i Barros walczyli jiu-jitsu gi w klatce na zasadach IBJJF. Charles wygrał decyzją.

Podczas UFC Fight Night 170 14 marca 2020 roku zmierzył się z Kevinem Lee. Podczas ważenia Lee ważył ponad limit wagi lekkiej, wynoszący 70 kg. Stracił przez to 20% swojej gaży, a jego walka miała przebiegać zgodnie z planem. Oliveira wygrał walkę przez poddanie duszeniem gilotynowym w trzeciej rundzie. Zwycięstwo przyniosło mu nagrodę najlepszy występ wieczoru. Dzięki tej wygranej przedłużył rekord UFC pod względem ilości zwycięstw przez poddanie do 14. Awansował też na drugie miejsce pod względem otrzymanych bonusów.

4 października 2020 roku na UFC on ESPN: Holm vs. Aldana miał zawalczyć z Beneilem Dariushem, ale wycofał się z walki na początku września z nieujawnionych powodów.

W drugiej walce wieczoru gali UFC 256 12 grudnia 2020 roku zmierzył się Tonym Fergusonem. Po trzech dominujących rundach wygrał walkę jednogłośną decyzją. Było to jego pierwsze zwycięstwo przez decyzję od czasu walki z Jeremym Stephensem w 2014 roku. To zwycięstwo przyniosło mu jedenastą nagrodę za najlepszy występ wieczoru.

15 maja 2021 roku na gali UFC 262 zdobył pas mistrzowski UFC w wadze lekkiej, pokonując przez techniczny nokaut w drugiej rundzie byłego mistrza Bellator MMA – Michaela Chandlera.

W pierwszej obronie mistrzowskiego pasa na UFC 269 zwyciężył poddaniem w trzeciej rundzie z Dustinem Poirierem. Za swój występ został nagrodzony od organizacji bonusem.

7 maja 2022 roku na UFC 274 miał po raz drugi obronić tytuł przed byłym tymczasowym mistrzem wagi lekkiej UFC Justinem Gaethje. Podczas ważenia Oliveira ważył 70,5 kg, ponad pół kilo powyżej limitu dywizji lekkiej. W rezultacie, po rozpoczęciu walki, Oliveira został oficjalnie pozbawiony tytułu mistrzowskiego i zdobyć mógł go tylko Gaethje. To był pierwszy raz w historii UFC, w którym pozbawiono tytułu z powodu niezrobienia wagi. Do Bronx poddał Gaethjego duszeniem zza pleców w pierwszej rundzie i został ogłoszony pretendentem do tytułu mistrza wagi lekkiej UFC.

Na UFC 280, które odbyło się 22 października 2022 w Abu Zabi, doszło do pojedynku Oliveiry z Isłamem Machaczewem o wakujący tytuł kategorii lekkiej. Przegrał w drugiej rundzie przez duszenie trójkątne.

Następnie planowano by zawalczył 6 maja 2023 roku (UFC 288) w konfrontacji z Beneilem Dariushem, jednak Oliveira musiał wycofać się z rywalizacji w tym terminie z powodu kontuzji, a walka zestawionych zawodników została przełożona na galę UFC 289. Oliveira wygrał ten pojedynek przez TKO w pierwszej rundzie, kończąc Dariusha ciosami w parterze. Zwycięstwo przyniosło mu również jego trzynastą nagrodę bonusową za występ wieczoru.

Oczekiwano, że 21 października 2023 w walce wieczoru gali UFC 294 dojdzie do jego rewanżu z Isłamem Machaczewem o mistrzostwo wagi lekkiej. Podczas konferencji prasowej po jednej z gali Contender Series prezydent UFC, Dana White, ogłosił, że podczas sparingu przed walką doznał rozcięcia łuku brwiowego, które wykluczyło go z udziału w walce.

Podczas jubileuszowej gali UFC 300, która odbędzie się 13 kwietnia 2024 w T-Mobile Arena zawalczy z Ormianinem, Armanem Carukjanem. Pojedynek będzie eliminatorem do walki o pas mistrzowski UFC w wadze lekkiej.

Mieszane sztuki walki

• 2008: Zwycięzca turnieju Predator FC w wadze półśredniej
• 2021-2022: Mistrz UFC w wadze lekkiej