Iwermektyna

Iwermektyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	iwermektyna B1a: 2,6-dideoksy-4-O-(2,6-dideoksy-3-O-metylo-α-L-arabino-heksopiranozylo)-3-O-α-L-arabino-heksopiranozyd (2aE,4E,8E)-(5′S,6S,6′S,7S,11R,13R,15S,17aR,20R,20aR,20bS)-6′-(S)-sec-butylo-3′,4′,5′,6,6′,7,10,11,14,15,17a,20,20a,20b-tetradekahydro-20,20b-dihydroksy-5′,6,8,19-tetrametylo-17-oksospiro-{11,16-metano-2H,13H,17H-furo[4,3,2-pq][2,6]-benzodioksacyklooktadecyno-13,2′-[2H]piran}-7-ylu
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. ivermectinum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C95H146O28
Masa molowa	1736,18 g/mol
Wygląd	biały lub żółtawy krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	70288-86-7
PubChem	9812710
DrugBank	DB00602
SMILES
	CCC(C)C1C(CCC2(O1)CC3CC(O2)CC=C(C(C(C=CC=C4COC5C4(C(C=C(C5O)C)C(=O)O3)O)C)OC6CC(C(C(O6)C)OC7CC(C(C(O7)C)O)OC)OC)C)C.CC1CCC2(CC3CC(O2)CC=C(C(C(C=CC=C4COC5C4(C(C=C(C5O)C)C(=O)O3)O)C)OC6CC(C(C(O6)C)OC7CC(C(C(O7)C)O)OC)OC)C)OC1C(C)C
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	metanol, 95% etanol
Temperatura topnienia	155 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-05-28]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H300, H351, H360D
Zwroty P	P201, P264, P281, P301+P310, P308+P313
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D11AX22, P02CF01
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	12 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	93%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	1% z moczem, 99% z kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustna, zewnętrznie
Objętość dystrybucji	3–3,5 l/kg

Iwermektyna (łac. ivermectinum) – mieszanina dwóch wielofunkcyjnych organicznych związków chemicznych pochodzenia półsyntetycznego, pochodnych jednego z produktów fermentacji Streptomyces avermitilis. Stosowana jako ogólnoustrojowy lek przeciwrobaczy u zwierząt i u ludzi, szczególnie w leczeniu onchocerkozy (ślepoty rzecznej) oraz miejscowo w leczeniu trądziku różowatego.

Handlowo dostępny preparat iwermektyny jest mieszaniną iwermektyny B_1a w ilości nie mniejszej niż 90% i iwermektyny B_1b (pochodna demetylowa iwermektyny B_1a) w ilości nie większej niż 10%.

Mechanizm działania

Iwermektyna stymuluje uwalnianie kwasu γ-aminomasłowego (GABA) co powoduje zaburzenia przewodnictwa nerwowego u nicieni i stawonogów, natomiast ze względu na słabe przenikanie do płynu mózgowo-rdzeniowego nie powoduje zaburzeń neurologicznych u ssaków. Iwermektyna działa na kanały chlorkowe otwierane za pośrednictwem glutaminianu (GUCl⁻), które odgrywają kluczową rolę u nicieni i stawonogów, które natomiast nie są dostępne u kręgowców ze względu na słabe przenikanie leku do płynu mózgowo-rdzeniowego. Iwermektyna powoduje paraliż mięśni ściany ciała i gardzieli u nicieni.

Zastosowanie

postać doustna

ślepota rzeczna (onchocerkoza)
postać jelitowa węgorczycy

Działanie na inne pasożyty takie jak glista ludzka, włosogłówka ludzka, owsik ludzki i wszy jest uważane za korzystny efekt uboczny.

postać do stosowania zewnętrznego

trądzik różowaty (grudkowo-krostkowy)

Iwermektyna znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015).

Iwermektyna jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018) jedynie w postaci kremu do stosowania zewnętrznego.

Działania niepożądane

Iwermektyna może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: biegunka, nudności, zawroty głowy, świąd, w badaniach laboratoryjnych wzrost aktywności aminotransferazy asparaginianowej oraz aminotransferazy alaninowej oraz obniżenie liczby leukocytów.

W ciągu pierwszych trzech dni od podania leku w leczeniu onchocerkozy występują objawy związane z reakcją organizmu na rozpad mikrofilarii: gorączka, świąd, wysypka, bóle mięśni i stawów, hipotensja ortostatyczna, tachykardia, obrzęki, limfadenopatia, objawy żołądkowo-jelitowe, ból gardła, kaszel i ból głowy. Objawy są na ogół łagodne i ustępują po leczeniu objawowym.

Przypisy

1 2 3 4 5 6 7 8 Stromectol tablets. Agencja Żywności i Leków, 2005. [dostęp 2018-05-29]. (ang.).
↑ Ivermectin. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-05-28]. (ang.).
↑ Drugs and Supplements Ivermectin (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-05-28]. (ang.).
1 2 3 4 5 6 7 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 410. ISBN 978-83-60135-94-5.
↑ Ivermectin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00602 (ang.).
1 2 3 Soolantra. Galderma Polska, 2015. [dostęp 2018-05-29].
1 2 A.A. Crump A.A., S.S. Ōmura S.S., Ivermectin, ‘wonder drug’ from Japan: the human use perspective, „Proc Jpn Acad Ser B Phys Biol Sci”, 87 (2), 2011, s. 13–28, DOI: 10.2183/pjab.87.13, PMID: 21321478, PMCID: PMC3043740 .
↑ WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 10. [dostęp 2018-05-29]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-05-29].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[FDA-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Stromectol tablets. Agencja Żywności i Leków, 2005. [dostęp 2018-05-29]. (ang.).

[SCB-2] Ivermectin. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-05-28]. (ang.).

[Mayo-3] Drugs and Supplements Ivermectin (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-05-28]. (ang.).

[Podlewski-4] 1 2 3 4 5 6 7 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 410. ISBN 978-83-60135-94-5.

[DB-5] Ivermectin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00602 (ang.).

[Soolantra-6] 1 2 3 Soolantra. Galderma Polska, 2015. [dostęp 2018-05-29].

[Crump-7] 1 2 A.A. Crump A.A., S.S. Ōmura S.S., Ivermectin, ‘wonder drug’ from Japan: the human use perspective, „Proc Jpn Acad Ser B Phys Biol Sci”, 87 (2), 2011, s. 13–28, DOI: 10.2183/pjab.87.13, PMID: 21321478, PMCID: PMC3043740 .

[WHO-8] WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 10. [dostęp 2018-05-29]. (ang.).

[Wykaz_2018-9] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-05-29].