Piperyna

kryształy piperyny wyizolowane z czarnego pieprzu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C17H19NO3

Masa molowa

285,338 g/mol

Wygląd

bezbarwne lub kremowożółte kryształy

Identyfikacja
Numer CAS

94-62-2

PubChem

638024

DrugBank

DB12582

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Piperynaorganiczny związek chemiczny, alkaloid występujący we wierzchniej warstwie owoców czarnego pieprzu (Piperis nigri), pochodna piperydyny. Jest bezbarwną lub kremowożółtą, krystaliczną substancją rozpuszczalną w benzynie, chloroformie, etanolu, eterze dietylowym oraz w pirydynie. Ma ostro-gorzki smak.

Wpływ na zdrowie człowieka

W roku 2012 opublikowano wyniki badań wskazujące, że piperyna może blokować tworzenie się nowych komórek tłuszczowych i obniżać poziom tłuszczu w krwiobiegu. Jest to wynikiem zakłócania aktywności genów kontrolujących powstawanie nowych komórek tłuszczowych. Pod wpływem piperyny wzmaga się też wydzielanie soków trawiennych (żołądkowego, trzustkowego, jelitowego) oraz poprawia się trawienie pokarmu. Piperyna ma także wpływ na wchłanianie składników odżywczych: witaminy C, selenu, beta-karotenu, witaminy A, witaminy B6 i koenzymu Q.

Innym działaniem piperyny jest stymulacja proliferacji melanocytów w strukturach komórkowych. Przy zastosowaniu piperyny i fototerapii promieniowaniem ultrafioletowym, skóra staje się znacznie ciemniejsza, co jest badane w kontekście leczenia bielactwa nabytego.

Kolejnym korzystnym zdrowotnie działaniem piperyny może być hamowanie działania substancji chemicznych odpowiedzialnych za mutacje w materiale genetycznym komórek. Badania in vitro na komórkach myszy i szczurów wskazują, że podawanie piperyny może hamować wzrost guzów nowotworowych.

Piperyna wykazuje także działanie antydepresyjne poprzez wzrost neurotransmisji serotoniny i dopaminy – substancji deficytowych u osób cierpiących na depresję.

Historia

Piperyna została odkryta w 1819 roku przez Hansa Christiana Ørsteda, który wyodrębnił ją z owoców Piper nigrum.

W medycynie chińskiej i indyjskiej była stosowana w leczeniu dolegliwości trawiennych (zaparcia, biegunka, niestrawność), ale także w przypadku bólu stawów, chorób serca, anginy i gangreny.

Dostępność piperyny

W obrocie handlowym znajduje się obecnie wiele preparatów zawierających wyciąg z owoców pieprzu z zawartością piperyny 50–90% (rzadziej 95%) oraz czysta piperyna.

Zobacz też

Przypisy

  1. 1 2 3 4 Piperyna, [w:] Farmacja – Chemia organiczna [online], Uniwersytet Medyczny w Białymstoku, Zakład Chemii Organicznej.
  2. 1 2 3 Piperine (nr 75047) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-31]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-436, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
  4. Ui-Hyun Park i inni, Piperine, a component of black pepper, inhibits adipogenesis by antagonizing PPARγ activity in 3T3-L1 cells, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 60 (15), 2012, s. 3853–3860, DOI: 10.1021/jf204514a, PMID: 22463744.
  5. Unmasking black pepper’s secrets as a fat fighter, [w:] ScienceDaily [online], American Chemical Society, 2 maja 2012 [dostęp 2015-01-28] (ang.).
  6. 1 2 Piperyna i jej działanie. Piperyna w suplementach, [w:] Medycyna dawna i współczesna [online] [dostęp 2015-01-28].[niewiarygodne źródło?]
  7. Navin Atal, K.L. Bedi, Bioenhancers: Revolutionary concept to market, „Journal of Ayurveda and Integrative Medicine”, 1 (2), 2010, s. 96–99, DOI: 10.4103/0975-9476.65073, PMID: 21836795, PMCID: PMC3151395.
  8. Pepper Compound Could Aid Millions With Vitiligo [online], Oregon Health & Science University, 9 kwietnia 2008 [dostęp 2021-05-31] (ang.).
  9. Keith Singletary, Black Pepper: Overview of Health Benefits, „Nutrition Today”, 45 (1), 2010, s. 43–47, DOI: 10.1097/NT.0b013e3181cb4539 (ang.).
  10. Sriram Ramgopal, Benefits of Using BioPerine [online], LiveStrong, 21 października 2013 [dostęp 2015-01-27] (ang.).[niewiarygodne źródło?]
  11. H.C. Ørsted, Ueber das Piperidin, ein neues Pflanzenalkaloid, „Journal für Chemie und Physik”, 29 (1), 1820, s. 80–82 (niem.).
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.