Lidoflazyna

Lidoflazyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-{4-[4,4-bis(4-fluorofenylo)butylo]piperazyn-1-ylo}-N-(2,6-dimetylofenylo)acetamid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. lidoflazinum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C30H35F2N3O
Masa molowa	491,61 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	3416-26-0
PubChem	3926
DrugBank	DB13766
SMILES
	CC1=C(C(=CC=C1)C)NC(=O)CN2CCN(CC2)CCCC(C3=CC=C(C=C3)F)C4=CC=C(C=C4)F
InChI
	InChI=1S/C30H35F2N3O/c1-22-5-3-6-23(2)30(22)33-29(36)21-35-19-17-34(18-20-35)16-4-7-28(24-8-12-26(31)13-9-24)25-10-14-27(32)15-11-25/h3,5-6,8-15,28H,4,7,16-21H2,1-2H3,(H,33,36)
	InChIKey
	ZBIAKUMOEKILTF-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-04-19]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C08EX01
Stosowanie w ciąży	kategoria X
Farmakokinetyka
Procent wchłaniania	90%
Biodostępność	5%
Okres półtrwania	16–24 h
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustna

Lidoflazyna (łac. lidoflazinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, będący pochodną piperazyny, lek w przeszłości stosowany w leczeniu choroby niedokrwiennej serca, obecnie wycofany z rynku z powodu wpływu na wydłużenie odstępu QT, o działaniu blokującym kanały wapniowe oraz kanały potasowe hERG.

Mechanizm działania

Lidoflazyna jest antagonistą kanału wapniowego działającym na kanały wapniowe oraz kanały potasowe hERG (ether-a-go-go). Lidoflazyna blokuje podjednostkę alfa poprzez przyłączanie się do aromatycznych reszt aminokwasów wewnątrz otwartych kanałów potasowych hERG, czego klinicznym wyrazem jest wydłużenie odstępu QT. Wpływ lidoflazyny na kanały hERG jest 13 razy większy niż werapamilu.

Zastosowanie

choroba niedokrwienna serca

Lidoflazyna została wycofana z rynku z powodu wpływu na wydłużenie odstępu QT.

Działania niepożądane

Lidoflazyna może powodować następujące poważne działania niepożądane:

wydłużenie odstępu QT
wywoływanie częstoskurczu komorowego
nagła śmierć sercowa

Przypisy

↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Lidoflazine SC-255253. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-04-19]. (ang.).
1 2 CLINIUM tablets. Malahyde Information Systems, 1980-12-17. [dostęp 2016-04-19]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-05-17)]. (ang.).
1 2 3 Helmut Lydtin, Peter Trenkwalder: Calcium Antagonists: A Critical Review. Springer Science & Business Media, 2012. ISBN 978-3-642-74887-5.
1 2 3 J.M. Ridley, P.C. Dooley, J.T. Milnes, H.J. Witchel i inni. Lidoflazine is a high affinity blocker of the HERG K(+)channel. „J Mol Cell Cardiol”. 36 (5), s. 701–705, maj 2004. DOI: 10.1016/j.yjmcc.2004.02.009. PMID: 15135665.
↑ H. Hishigaki, S. Kuhara. hERGAPDbase: a database documenting hERG channel inhibitory potentials and APD-prolongation activities of chemical compounds.. „Database (Oxford)”, s. bar017, 2011. DOI: 10.1093/database/bar017. PMID: 21586548.
1 2 3 G. Keren, D. Tepper, B. Butler, W. Maguire i inni. Studies on the possible mechanisms of lidoflazine arrhythmogenicity. „J Am Coll Cardiol”. 4 (4), s. 742–747, 1984. PMID: 6481014.
↑ S.P. Hanley, J.R. Hampton. Ventricular arrhythmias associated with lidoflazine: side-effects observed in a randomized trial. „Eur Heart J”. 4 (12), s. 889–893, 1983. PMID: 6363079.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[SCB-1] Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Lidoflazine SC-255253. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-04-19]. (ang.).

[Clinium-2] 1 2 CLINIUM tablets. Malahyde Information Systems, 1980-12-17. [dostęp 2016-04-19]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-05-17)]. (ang.).

[Lydtin-3] 1 2 3 Helmut Lydtin, Peter Trenkwalder: Calcium Antagonists: A Critical Review. Springer Science & Business Media, 2012. ISBN 978-3-642-74887-5.

[Ridley-4] 1 2 3 J.M. Ridley, P.C. Dooley, J.T. Milnes, H.J. Witchel i inni. Lidoflazine is a high affinity blocker of the HERG K(+)channel. „J Mol Cell Cardiol”. 36 (5), s. 701–705, maj 2004. DOI: 10.1016/j.yjmcc.2004.02.009. PMID: 15135665.

[Hishigaki-5] H. Hishigaki, S. Kuhara. hERGAPDbase: a database documenting hERG channel inhibitory potentials and APD-prolongation activities of chemical compounds.. „Database (Oxford)”, s. bar017, 2011. DOI: 10.1093/database/bar017. PMID: 21586548.

[Keren-6] 1 2 3 G. Keren, D. Tepper, B. Butler, W. Maguire i inni. Studies on the possible mechanisms of lidoflazine arrhythmogenicity. „J Am Coll Cardiol”. 4 (4), s. 742–747, 1984. PMID: 6481014.

[Hanley-7] S.P. Hanley, J.R. Hampton. Ventricular arrhythmias associated with lidoflazine: side-effects observed in a randomized trial. „Eur Heart J”. 4 (12), s. 889–893, 1983. PMID: 6363079.