Flukloksacylina

Flukloksacylina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2S,5R,6R)-6-[{[3-(2-chloro-6-fluorofenylo)-5-metyloizoksazol-4-ilo]karbonylo}amino]-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylan
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	flucloxacillinum magnesicum octahydricum, flucloxacillinum natricum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H17ClFN3O5S
Masa molowa	453,87 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	5250-39-5; 58486-36-5 (sól magnezowa, oktahydrat)
PubChem	21319
DrugBank	DB00301
SMILES
	CC1=C(C(=NO1)C2=C(C=CC=C2Cl)F)C(=O)NC3C4N(C3=O)C(C(S4)(C)C)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C19H17ClFN3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1
	InChIKey
	UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N
Właściwości
logP	2,58
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-01-17]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	sól sodowa flukloksacyliny
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01CF05
Farmakokinetyka
Działanie	bakteriobójcze
Biodostępność	50–70% (doustnie)
Okres półtrwania	0,75–1 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	98%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, domięśniowo, dożylnie

Flukloksacylina (łac. flucloxacillinum) – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk beta-laktamowy należący do grupy penicylin o wąskim spektrum działania. Wykazuje oporność wobec klasycznych plazmidowych penicylinaz. Jest ona oporna na działanie soku żołądkowego, dlatego można podawać ją doustnie.

Flukloksacylina nie jest stosowana w Polsce.

Mechanizm działania

Jest taki sam jak u innych antybiotyków β-laktamowych. Flukloksacylina blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Lek łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany bakteryjnej i bakteria po jakimś czasie umiera.

Flukloksacylina dzięki sferycznej ekranizacji pierścienia β-laktamowego nie jest lub jest tylko w niewielkim stopniu wrażliwa na działanie β-laktamaz.

Zakres działania

Flukloksacylina, podobnie jak inne penicyliny półsyntetyczne o wąskim spektrum działania, mają zakres działania taki sam jak benzylopenicylina, z tym wyjątkiem że nie działają na bakterie Gram-ujemne i Enterococcus, natomiast dzięki oporności na penicylinazy są skuteczne w zwalczaniu szczepów gronkowców, które nie wykształciły innych mechanizmów oporności, takich jak wytwarzanie silniejszych beta-laktamaz czy zmiany miejsca docelowego (MRSA).

Działania niepożądane

Do działań niepożądanych flukloksacyliny należą reakcje alergiczne, objawy dyspeptyczne (po podaniu doustnym), zakrzepowe zapalenie żył (po podaniu dożylnym), czy też działania drażniące (po podaniu domięśniowym).

Przypisy

↑ Flucloxacillin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00301 (ang.).
↑ Danuta Dzierżanowska: Antybiotykoterapia praktyczna. Wyd. V. α-medica press, 2009, s. 85. ISBN 978-83-7522-048-3.
↑ Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 845. ISBN 978-83-60466-81-0.
1 2 Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. T. 2. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 305. ISBN 978-83-200-4164-4.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[DB-1] Flucloxacillin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00301 (ang.).

[2] Danuta Dzierżanowska: Antybiotykoterapia praktyczna. Wyd. V. α-medica press, 2009, s. 85. ISBN 978-83-7522-048-3.

[3] Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 845. ISBN 978-83-60466-81-0.

[Kostowski-4] 1 2 Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. T. 2. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 305. ISBN 978-83-200-4164-4.