Transestryfikacja

Transestryfikacja – reakcja chemiczna prowadząca do otrzymania estrów przez reakcję chemiczną innych estrów z alkoholami (alkoholiza), kwasami (acydoliza) lub innymi estrami.

Katalizatorami transestryfikacji mogą być kwasy i zasady, a także biokatalizatory (np. lipazy).

Reakcję transestryfikacji glicerydów kwasów tłuszczowych wykorzystuje się w produkcji biokomponentów produkowanych z olejów roślinnych i dodawanych do oleju napędowego. Tę samą reakcję wykorzystuje się w analityce, celem upochodnienia glicerydów kwasów tłuszczowych dla potrzeb analizy metodą chromatografii gazowej. Z uwagi na prostotę metody, do celów analitycznych najczęściej reakcję tę przeprowadza w warunkach niskiego pH. Otrzymany produkt nazywany jest FAME (ang. Fatty Acids Methyl Esters).

Reakcji tej ulegać mogą estry wszystkich kwasów, nie tylko kwasów karboksylowych. Przykładem może być wewnątrzcząsteczkowa transestryfikacja wiązania fosforodiestrowego RNA, która jest jedną z reakcji powodujących obniżenie trwałości tego biopolimeru w stosunku do DNA:

Przypisy

↑ G.C.M.G.C.M. Kondaiah G.C.M.G.C.M. i inni, Boric acid: an efficient and environmentally benign catalyst for transesterification of ethyl acetoacetate, „Tetrahedron Letters”, 49 (1), 2008, s. 106–109, DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.11.008 (ang.).
↑ Biopaliwa. Transestryfikacja oleju rzepakowego, Zakład Technologii Chemicznej, Wydział Chemii Uniwersytetu Marii Curie-Skłodowskiej, 2007 [dostęp 2020-04-02] .
↑ K.K. Eder K.K., Gas chromatographic analysis of fatty acid methyl esters, „Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications”, 671 (1), 1995, s. 113–131, DOI: 10.1016/0378-4347(95)00142-6, ISSN 0378-4347 [dostęp 2020-04-01] (ang.).
↑ Stefanie VanS.V. Wychen Stefanie VanS.V., KelseyK. Ramirez KelseyK., Lieve M.L.L.M.L. Laurens Lieve M.L.L.M.L., Determination of Total Lipids as Fatty Acid Methyl Esters (FAME) by in situ Transesterification: Laboratory Analytical Procedure (LAP), 2016, DOI: 10.2172/1118085 (ang.).
↑ Supelco 37 Component FAME Mix (nr CRM47885) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2020-04-02].
↑ KrzysztofK. Sieroslawski KrzysztofK. i inni, Different nucleobase orientations in two cyclic 2',3'-phosphates of purine ribonucleosides: Et₃NH(2',3'-cAMP) and Et₃NH(2',3'-cGMP)·H₂O, „Acta Crystallographica Section C”, 7, 62, 2006, o405-o409, DOI: 10.1107/S0108270106017811 (ang.).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Kondaiah-1] G.C.M.G.C.M. Kondaiah G.C.M.G.C.M. i inni, Boric acid: an efficient and environmentally benign catalyst for transesterification of ethyl acetoacetate, „Tetrahedron Letters”, 49 (1), 2008, s. 106–109, DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.11.008 (ang.).

[Biopaliwa-2] Biopaliwa. Transestryfikacja oleju rzepakowego, Zakład Technologii Chemicznej, Wydział Chemii Uniwersytetu Marii Curie-Skłodowskiej, 2007 [dostęp 2020-04-02] .

[Eder-3] K.K. Eder K.K., Gas chromatographic analysis of fatty acid methyl esters, „Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications”, 671 (1), 1995, s. 113–131, DOI: 10.1016/0378-4347(95)00142-6, ISSN 0378-4347 [dostęp 2020-04-01] (ang.).

[Wychen-4] Stefanie VanS.V. Wychen Stefanie VanS.V., KelseyK. Ramirez KelseyK., Lieve M.L.L.M.L. Laurens Lieve M.L.L.M.L., Determination of Total Lipids as Fatty Acid Methyl Esters (FAME) by in situ Transesterification: Laboratory Analytical Procedure (LAP), 2016, DOI: 10.2172/1118085 (ang.).

[Supelco-5] Supelco 37 Component FAME Mix (nr CRM47885) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2020-04-02].

[Sieroslawski-6] KrzysztofK. Sieroslawski KrzysztofK. i inni, Different nucleobase orientations in two cyclic 2',3'-phosphates of purine ribonucleosides: Et₃NH(2',3'-cAMP) and Et₃NH(2',3'-cGMP)·H₂O, „Acta Crystallographica Section C”, 7, 62, 2006, o405-o409, DOI: 10.1107/S0108270106017811 (ang.).