Kwasy karboksylowe – grupa organicznych związków chemicznych zawierająca grupę karboksylową.

Atom wodoru w grupie karboksylowej może się łatwo odszczepiać w formie jonu wodorowego, co zgodnie z teorią Arrheniusa nadaje tym związkom charakter kwasowy:

RCOOH + H
2O ⇄ RCOO−
 + H
3O+

Kwasy karboksylowe tworzą chętnie wiązania wodorowe z grupą aminową, hydroksylową i innymi.

Kwasy karboksylowe z krótkimi grupami alkilowymi są dobrze rozpuszczającymi się w wodzie cieczami o ostrym, nieprzyjemnym zapachu i toksycznych właściwościach. Wraz ze wzrostem długości grupy alkilowej wzrasta temperatura topnienia tych kwasów (prawidłowość tę widać dla kwasów wyższych niż kwas heksanowy). Kwasy karboksylowe zawierające poniżej 10 atomów węgla są cieczami w temperaturze pokojowej, a zawierające 10 lub więcej atomów węgla, ciałami stałymi. Kwasy monokarboksylowe zawierające 4–28 atomów węgla o prostym łańcuchu noszą nazwę kwasów tłuszczowych (czasem pojęcie kwasów tłuszczowych rozszerza się na wszystkie alifatyczne niecykliczne kwasy karboksylowe).

Otrzymywanie

Kwasy karboksylowe otrzymuje się zwykle w reakcjach utleniania odpowiednich alkoholi lub aldehydów:

Dogodnymi metodami otrzymywania kwasów karboksylowych są również hydroliza nitryli i dekarboksylacja kwasów dikarboksylowych.

Charakterystyczne reakcje

Kwasy karboksylowe ulegają takim samym reakcjom jak zwykłe kwasy nieorganiczne. Tworzą one sole z zasadami nieorganicznymi i organicznymi. Reagują również z alkoholami tworząc estry. Estry kwasów tłuszczowych z gliceryną nazywane są tłuszczami.

Tworzenie chlorków kwasowych

W wyniku reakcji z trichlorkiem fosforu (PCl3) lub chlorkiem tionylu (SOCl2) przechodzą w chlorki kwasowe:

Odwadnianie

Inną charakterystyczną reakcją dla kwasów karboksylowych jest reakcja odwadniania, w wyniku której powstaje bezwodnik kwasowy:

Redukcja do alkoholi

Pod wpływem tetrahydroglinianu litu kwasy karboksylowe redukują się do odpowiednich alkoholi. W pierwszym etapie tej reakcji tworzy się kompleksowa sól kwasu karboksylowego:

W dalszych etapach następują kolejne przeniesienia anionów wodorkowych od glinu do atomu węgla grupy karboksylowej, przy czym anion karboksylanowy redukuje się najpierw do aldehydu, a następnie do alkoholanu:

Otrzymany alkoholan poddaje się następnie hydrolizie w celu wydzielenia wolnego alkoholu:

Ważniejsze kwasy karboksylowe

Kwasy monokarboksylowe

Aromatyczne

Aromatyczne z innymi grupami funkcyjnymi, np. hydroksykwasy

Kwasy dikarboksylowe

Aromatyczne

Z innymi grupami funkcyjnymi

Inne kwasy karboksylowe

Trikarboksylowe z innymi grupami funkcyjnymi

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 668. ISBN 83-01-04166-8.
  2. ↑ Fatty acids, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.F02330, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.