Wczesne lata

Urodził się w rodzinie katolickiej. Wychował się z trzema starszymi siostrami w małym miasteczku Ohio. Jego matka była Amerykanką, ojciec miał pochodzenie włosko-amerykańskie. Uczęszczał do prywatnych szkół katolickich. W 1981, kiedy miał dwanaście lat, jego rodzice rozwiedli się. Po ukończeniu Niskayuna High School w Niskayunie, w latach 2005–2009 studiował prawo w Union College w Schenectady i na Uniwersytecie w Akronie w Ohio, gdzie otrzymał tytuł Bachelor of Science na kierunku poliologii / wymiaru sprawiedliwości. Później przeniósł się do Schenectady i Nowego Jorku, gdzie przez czternaście lat pracował w firmach prawniczych i marketingowych.

W maju 2012 zrezygnował z pracy korporacyjnej, pracując dorywczo jako model.

Kariera w branży porno

Latem 2012 zaczął pracować jako „pan do towarzystwa”. W tym czasie nawiązał kontakt z aktorem porno Raymondem Dragonem, z którym rozmawiał o chęci grania w filmach pornograficznych i w studiu w Beacon nagrał swoją pierwszą scenę solo. Początkowo zamierzał wybrać sobie pseudonim Rocco Romano, ale w ostatniej chwili zmienił go na Rocco Steele.

Zadebiutował w scenie seksu w produkcji Raging Stallion Guard Patrol (2014), nominowanej do XBIZ Award w kategorii „Gejowski film roku”, a następnie wystąpił z Adamem Russo w filmie Working-Class Stiff (2014), nominowanym do XBIZ Award w kategorii „Gejowski film roku”. Wkrótce potem grał jako aktyw w pełnometrażowych filmach porno produkowanych przez wytwórnie filmowe, takie jak Lucas Entertainment, Ray Dragon, Raging Stallion, Men.com, Tim Tales, Butch Dixon, Raw Fuck Club, Treasure Island Media czy DominicFord.com.

W 2014 zajął drugie miejsce w plebiscycie na „Najgorętszego debiutanta gejowskich filmów porno”, przeprowadzonym przez portal The Sword, a blog ManHuntDaily.com przyznał mu tytuł „Najlepszego penisa roku 2014”. W filmie LucasEntertainment.com Jump Into Rocco Steeles Breeding Party (2015) po raz pierwszy wystąpił jako aktor pasyw. W realizacji NakedSword.com / Rock Candy Films Sekrety i kłamstwa (Secrets and Lies, 2016) z Trentonem Ducati zagrał właściciela farmy Duke’a Ridge’a, patriarchę rodziny. W 2016 zdobył drugie miejsce w rankingu Cityvega „10 najbardziej utalentowanych i pożądanych aktorów porno”.

Pracował jako reżyser dla Dragon Media, a pierwszym wyreżyserowanym przez niego filmem był Rocco Steele’s Urban Legend (2015). Wiosną 2015 otworzył własne studio nagraniowe – Rocco Steele Studio. W kwietniu 2015, podczas gali wręczenia nagród Hookie Awards, organizowanej przez stronę internetową Rentboy.com, zdobył tytuł „Mistera Nowego Jorku” (ang. Mr. New York), „Mistera międzynarodowego towaru eskortowego” (ang. Mr. International Escort) i nagrodę w kategorii „Najlepszy penis” (ang. Best Cock). W tym samym roku odebrał branżowe nagrody Grabbys w kategoriach: „Najgorętszy penis”, „Najlepsza scena grupowa” w Guard Patrol (2014) i „Ulubiona gwiazda gejowskiego porno”, a w sierpniu zajął piąte miejsce w rankingu „Najseksowniejsza gejowska gwiazda porno” (Los actores porno gay mas sexys listado 14), ogłoszonym przez hiszpański portal 20minutos.es. Jesienią 2015 Icon Brands wydał oficjalne dildo.

W 2016 został uhonorowany nagrodami Grabbys w kategoriach „Najlepszy duet” w Daddy Issues (2015) z Caseyem Everettem i „Najgorętszy aktyw”. W 2017 odebrał statuetkę w kategorii „Najlepszy aktor” w Secrets & Lies (2016). W 2018 zdobył statuetkę Grabby w kategorii „Faworyt fanów Squirt.org”. W 2019 zajął 12. miejsce na liście „Top 20 najgorętszych największych penisów w porno” wg AdultContent.com.

Założył własną stronę internetową OnlyFans.

W styczniu 2019 w Los Angeles i w maju 2019 w Londynie gościł na targach zabawek erotycznych z Perfect Fit Brand ANME (AdultNoveltyManufacturersExpo.com).

29 lipca 2019 w Niemczech, po wydaniu oryginalnej angielskiej wersji Bang Like a Porn Star: Sex Tips from the Pros (1 lutego 2019), ukazała się książka Winstona Gieseke Pornostars packen aus!: Die Sextipps der Profis jako gejowski przewodnik randkowy, gdzie, obok innych aktorów gejowskiego kina porno jak Boomer Banks, Deviant Otter, JJ Knight, Dallas Steele, Tim Kruger czy Adam Killian, wypowiada się też Rocco Steele. W październiku 2019 w artykule magazynu dla mężczyzn „Men’s Health” masturbator Rocco Steele marki Perfect Fit Brand został nazwany „tatusiem wszystkich masturbatorów”. W drugim kwartale 2020 zajął piąte miejsce na liście 10. najlepszych występujących ogierów gejowskich w plebiscycie Adult Entertainment Broadcast Network. W czerwcu 2020 zajął siódme miejsce w rankingu 20minutos.es „Gejowska gwiazda porno” (Gay pornstar).

Działalność poza branżą porno

W 2015 wziął udział w kampanii reklamowej bielizny CellBlock 13 - Studio Timoteo z Boomerem Banksem. Pojawił się na okładce magazynu „G” (kwiecień-czerwiec 2015).

W grudniu 2015 firma produkująca gadżety erotyczne Icon Brands – Falcon Supercock wykonała wierny odlew zewnętrznych narządów płciowych aktora i sporządziła ich silikonowe kopie w skali 1:1. Wystąpił gościnnie w teledysku drag queen Alaski Thunderfuck do piosenki „Puppet” (2016).

Wiosną 2016 wprowadził własną markę bokserek 10Seven, co jest aluzją do wymiarów jego penisa.