Początki kariery

Assaidi rozpoczął swoją karierę w 2006 roku w drugoligowym wówczas Omniworld. Po dwóch latach, w trakcie których rozegrał 36 spotkań i zdobył 3 gole, przeniósł się do De Graafschap. W nowym zespole Assaidi występował tylko przez rok, a następnie, ostatniego dnia okienka transferowego, podpisał kontrakt z SC Heerenveen. Transfer był o tyle zaskakujący, że wcześniej działacze Heerenveen twierdzili, że nie planują już żadnych wzmocnień, jednak pierwsze kolejki nowego sezonu, w których piłkarz zdobył pięć bramek, przekonało ich do tego, by zakontraktować Assaidiego.

Heerenveen

Assaidi zadebiutował w barwach Heerenveen podczas przegranego 0:1 ligowego meczu z FC Groningen, gdy w 71. minucie zastąpił na boisku Paulo Henrique. Swoją pierwszą bramkę dla nowego zespołu zdobył w wygranym 7:0 spotkaniu drugiej rundy Pucharu Holandii z SDC Putten. W kolejnych trzech meczach ligowych Marokańczyk wchodził na boisko z ławki, zaś w kolejnym, przegranym 1:4 z Willem II, pojawił się w wyjściowym składzie. Pierwszą ligową bramkę Assaidi zdobył w przegranym 1:3 spotkaniu z Heraclesem Almelo. Pod koniec sezonu stracił miejsce w podstawowej jedenastce i w ostatnich 14 kolejkach zaledwie dwukrotnie pojawiał się na boisku od pierwszej minuty. Stało się to z powodu czerwonej kartki, którą Assaidi obejrzał już w 9. minucie meczu z Rodą JC Kerkrade.

Pod wodzą Rona Jansa, który objął posadę menadżera Heerenveen, Assaidi ponownie stał się kluczową postacią drużyny. Z dwoma golami zdobytymi w meczach z De Graafschap i Vitesse oraz dwiema asystami zanotowanymi podczas meczów przeciwko De Graafschap i NAC Breda, Assaidi w trakcie sześciu spotkań miał udział przy czterech golach, czyli tylu, ile przez cały poprzedni sezon. Listopad 2010 roku to najlepszy okres w jego karierze. Zdobył wtedy gola w wygranym 2:0 meczu z Excelsiorem oraz zanotował dwie asysty w spotkaniu z Heracles Almelo, jedną z Feyenoordem oraz dwie z Willem II. W grudniu Assaidi, pomimo kontuzji kostki, zdobył pierwszego w karierze hat-tricka podczas wygranego 6:2 meczu z FC Twente. Zanotował także dwie asysta oraz wywalczył rzut karny. Po spotkaniu Jans pochwalił swojego podopiecznego, mówiąc, że „tym występem zasłużył na ocenę 10 na 10”. Krótko po tym meczu Assaidi otrzymał od Erika Geretsa swoje pierwsze powołanie do reprezentacji Maroka na towarzyskie starcie z Nigerią.

Liverpool

17 sierpnia 2012 roku angielski Liverpool zakupił Assaidiego za nieujawnioną oficjalnie kwotę, którą ocenia się na około 2,4 miliona funtów. Menadżer klubu Brendan Rodgers, stwierdził, iż jest „zachwycony” nowym wzmocnieniem, zaś samego Assaidiego określił jako „ekscytującego zawodnika […] który porwie tłumy”. 20 września w wygranym 5:3 meczu Ligi Europy z BSC Young Boys zadebiutował w nowym klubie, zaś sześć dni później w wygranym 2:1 spotkaniu Pucharu Ligi z West Bromwich Albion zanotował asystę. Z powodu imponujących występów młodych Raheema Sterlinga oraz Suso, Assaidi nie zdołał na stałe wywalczyć sobie miejsca w podstawowym składzie Liverpoolu.

Stoke City

27 sierpnia 2013 roku Assaidi na zasadzie rocznego wypożyczenia trafił do Stoke City. W trakcie sezonu spędzonego w drużynie „Garncarzy” we wszystkich rozgrywkach wystąpił łącznie 25 razy, zdobywając 5 bramek.

Ostatniego dnia letniego okienka transferowego, 1 września 2014 r. poinformowano o kolejnym rocznym wypożyczeniu Marokańczyka do zespołu z Britannia Stadium.

Al-Ahli

12 stycznia 2015 r. poinformowano, że Liverpool porozumiał się w sprawie sprzedaży marokańskiego skrzydłowego z klubem Al-Ahli Dubaj.