Labetalol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C19H24N2O3

Masa molowa

328,41 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

36894-69-6

PubChem

3869

DrugBank

DB00598

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

C07AG01 C07BG01 C07CG01

Stosowanie w ciąży

kategoria C

Labetalol (łac. labetalolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek stosowany w leczeniu nadciśnienia tętniczego, o działaniu blokującym receptory adrenergiczne zarówno α1, jak i β1 oraz β2.

Mechanizm działania

Labetalol prezentuje mechanizm działania, w którym obniżenie ciśnienia tętniczego wywołane jest zmniejszeniem głównie oporu naczyń obwodowych, natomiast pomimo obniżenia tętna podczas wysiłku zostaje utrzymana pojemność minutowa serca, poprzez zwiększenie objętości wyrzutowej. Działanie blokujące receptorów β jest 3 razy silniejsze przy podaniu doustnym i 7 razy silniejsze przy podaniu dożylnym niż blokada receptorów α. W stosowanych dawkach labetalol nie wykazuje wewnętrznej aktywności sympatykomimetycznej. Odruchowy częstoskurcz nie występuje dzięki blokadzie receptorów β1. Łączne stosowane labetalolu z halotanem w znieczuleniu ogólnym wzmacnia wyraźnie działanie obniżające ciśnienie tętnicze.

Zastosowanie

  • nadciśnienie tętnicze
  • nadciśnienie tętnicze w II i III trymestrze ciąży

Labetalol nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2019)

Stereochemia

Labetalol zawiera dwa centra stereogeniczne i występuje w postaci czterech stereoizomerów. Produkt farmaceutyczny jest ich mieszaniną w równych ilościach. Stereoizomer RR jest aktywny wobec receptorów β, stereoizomer SR jest aktywny wobec receptorów α, natomiast SS i RS są nieaktywne biologiczne.

Stereoizomery labetalolu

Numer CAS: 75659-07-3
Numer CAS: 83167-24-2

Numer CAS: 83167-32-2
Numer CAS: 83167-31-1

Działania niepożądane

Labetalol może powodować następujące działania niepożądane u ponad 2% pacjentów: zmęczenie, ból głowy, nudności, dyspepsja, zawroty głowy, blokada nosa, zaburzenia ejakulacji, duszność.

Przypisy

  1. 1 2 Labetalol, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00598 (ang.).
  2. ↑ Labetalol hydrochloride SC-252942. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2019-11-11]. (ang.).
  3. 1 2 3 4 5 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii online. Medical Tribune Polska. [dostęp 2019-11-11].
  4. ↑ W.J. Louis, J.J. McNeil, O.H. Drummer. Pharmacology of combined alpha-beta-blockade. I. „Drugs”. 28 Suppl 2, s. 16–34, 1984. DOI: 10.2165/00003495-198400282-00003. PMID: 6151889.
  5. 1 2 3 4 TRANDATE (labetalol hydrochloride) Tablets.. Agencja Żywności i Leków, 2010. [dostęp 2019-11-11]. (ang.).
  6. ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 5 czerwca 2019 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2019-05-06. [dostęp 2019-11-11]. [zarchiwizowane z tego adresu (2019-11-17)].
  7. 1 2 E. Riva, T. Mennini, R. Latini, The α- and β-adrenoceptor blocking activities of labetalol and its RR-SR (50:50) stereoisomers, „British Journal of Pharmacology”, 104 (4), 1991, s. 823–828, DOI: 10.1111/j.1476-5381.1991.tb12513.x, PMID: 1687367, PMCID: PMC1908821.
  8. 1 2 Alfred Zejc, Maria Gorczyca: Chemia leków. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 395. ISBN 978-83-200-3652-7.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.