Kwas liponowy

Kwas liponowy
	Wzór strukturalny kwasu (R)-liponowego
	; Próbka krystalicznego kwasu (RS)-liponowego
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (R)-5-(1,2-ditiolan-3-ylo)pentanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. acidum lipoicum, acidum thiocticum
inne	kwas α-liponowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H14O2S2
Masa molowa	206,33 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	62-46-4
PubChem	6112
DrugBank	DB00166
SMILES
	O=C(O)CCCC[C@H]1SSCC1 (forma utleniona)
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol (50 g/l w 20 °C)
Temperatura topnienia	60,5 °C
Temperatura wrzenia	162,5 °C
logP	2,1
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-05-25]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; kwas (±)-α-liponowy
Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
Numer RTECS	JP1192000
Dawka śmiertelna	LD50 1130 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas liponowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych. Jest to ośmiowęglowy, nasycony kwas tłuszczowy, w którym atomy węgla 6, 7 i 8 wraz z dwoma atomami siarki tworzą pierścień 1,2-ditiolanowy. Po redukcji pierścienia powstaje kwas dihydroliponowy.

Atom węgla 6 łańcucha węglowego kwasu liponowego (i dihydroliponowego) jest chiralny. Naturalnie występujący związek ma konfigurację R, natomiast produkt syntetyczny jest mieszaniną racemiczną obu enancjomerów R i S.

Amid kwasu liponowego (lipoamid), jako kofaktor (koenzym), bierze udział w reakcji dekarboksylacji oksydacyjnej α-ketokwasów. Uczestniczy w przemianie kwasu pirogronowego do octanu i dwutlenku węgla oraz w rozszczepianiu glicyny.

Zarówno kwas liponowy, jak i kwas dihydroliponowy, mogą pełnić rolę w unieszkodliwianiu rodników („zmiatacze” wolnych rodników). Poza tym wykazują rolę w regeneracji zredukowanych postaci innych przeciwutleniaczy, takich jak witamina C i witamina E.

Kwas liponowy ma zdolność chelatowania jonów metali.

Początkowo sądzono, że kwas liponowy jest witaminą i musi być dostarczany z pożywieniem. Jednak później okazało się, że może być syntetyzowany zarówno przez rośliny, jak i zwierzęta, także człowieka.

Kwas liponowy występuje w wielu produktach żywnościowych (najwięcej w brokułach, szpinaku i podrobach). Nie są znane przypadki problemów zdrowotnych spowodowanych jego niedoborem w pożywieniu.

Zastosowanie kwasu liponowego:

neuropatia cukrzycowa
zatrucia grzybami i metalami ciężkimi
hepatopatie (schorzenia wątroby)

Postuluje się wykorzystanie antyoksydacyjnych właściwości w nadciśnieniu tętniczym i chorobach autoimmunologicznych.

Skutki niedoboru

W złożonej kwasicy malonowej i metylomalonowej spowodowanej niedoborem enzymu ACSF3, mitochondrialna synteza kwasów tłuszczowych, która jest reakcją prekursorową biosyntezy kwasu liponowego, jest upośledzona. Rezultatem jest obniżony stopień lipoilacji ważnych enzymów mitochondrialnych, takich jak kompleks dehydrogenazy pirogronianowej i kompleks dehydrogenazy α-ketoglutaranu. Suplementacja kwasem liponowym nie przywraca funkcji mitochondriów.

Przypisy

1 2 3 4 Lipoic acid, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00166 (ang.).
↑ Kwas (±)-alfa-liponowy (nr 62320) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-05-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 3 Thioctic acid, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2017-05-25] (ang.).
1 2 Lipoic Acid, [w:] Micronutrient Information Center [online], Oregon State University, Linus Pauling Institute, 28 kwietnia 2014 [dostęp 2023-12-06] (ang.).
↑ AlinaA. Levtova AlinaA. i inni, Combined malonic and methylmalonic aciduria due to ACSF3 mutations: Benign clinical course in an unselected cohort, „Journal of Inherited Metabolic Disease”, 42 (1), 2019, s. 107–116, DOI: 10.1002/jimd.12032 [dostęp 2023-12-06] (ang.).
1 2 3 ZeinabZ. Wehbe ZeinabZ. i inni, The emerging role of the mitochondrial fatty-acid synthase (mtFASII) in the regulation of energy metabolism, „Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids”, 1864 (11), 2019, s. 1629–1643, DOI: 10.1016/j.bbalip.2019.07.012 [dostęp 2023-12-06] (ang.).
↑ J. KalervoJ.K. Hiltunen J. KalervoJ.K. i inni, Mitochondrial fatty acid synthesis and respiration, „Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics”, 1797 (6-7), 2010, s. 1195–1202, DOI: 10.1016/j.bbabio.2010.03.006 [dostęp 2023-12-06] (ang.).

Bibliografia

EdwardE. Bańkowski EdwardE., Biochemia. Podręcznik dla studentów uczelni medycznych, Wrocław: Urban & Partner, 2004, ISBN 83-89581-10-8 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[DB-1] 1 2 3 4 Lipoic acid, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00166 (ang.).

[SA-2] Kwas (±)-alfa-liponowy (nr 62320) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-05-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CID-3] 1 2 3 Thioctic acid, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2017-05-25] (ang.).

[lpi-4] 1 2 Lipoic Acid, [w:] Micronutrient Information Center [online], Oregon State University, Linus Pauling Institute, 28 kwietnia 2014 [dostęp 2023-12-06] (ang.).

[Levtova-5] AlinaA. Levtova AlinaA. i inni, Combined malonic and methylmalonic aciduria due to ACSF3 mutations: Benign clinical course in an unselected cohort, „Journal of Inherited Metabolic Disease”, 42 (1), 2019, s. 107–116, DOI: 10.1002/jimd.12032 [dostęp 2023-12-06] (ang.).

[:0-6] 1 2 3 ZeinabZ. Wehbe ZeinabZ. i inni, The emerging role of the mitochondrial fatty-acid synthase (mtFASII) in the regulation of energy metabolism, „Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids”, 1864 (11), 2019, s. 1629–1643, DOI: 10.1016/j.bbalip.2019.07.012 [dostęp 2023-12-06] (ang.).

[Hiltunen-7] J. KalervoJ.K. Hiltunen J. KalervoJ.K. i inni, Mitochondrial fatty acid synthesis and respiration, „Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics”, 1797 (6-7), 2010, s. 1195–1202, DOI: 10.1016/j.bbabio.2010.03.006 [dostęp 2023-12-06] (ang.).