|
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C2H2Cl2O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
CHCl2COOH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
128,94 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwna ciecz | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki |
kwas chlorooctowy, kwas trichlorooctowy, kwas fluorooctowy, kwas tiooctowy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kwas dichlorooctowy (DCA) – związek organiczny, mocny kwas karboksylowy, pochodna chlorowa kwasu octowego.
Ze względu na dobrą rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych wykorzystywany jest w chemii organicznej m.in. do zakwaszania środowiska reakcji oraz do usuwania kwasolabilnych grup ochronnych (np. grupy dimetoksytrytylowej podczas syntezy oligonukleotydów na podłożu stałym).
Może być używany jako lek między innymi przy leczeniu chorób mitochondrialnych – związanych z niewydolnością mitochondriów (zespół MELAS), jednak towarzyszą mu skutki uboczne, np. neuropatia. Jego rakotwórczość dla człowieka nie została udowodniona i jest zaliczany do substancji możliwie rakotwórczych dla człowieka (grupa 2B) przez Międzynarodową Agencję Badania Raka.
W 2007 roku badacze z University of Alberta opublikowali artykuł, z którego wynika, że kwas dichlorooctowy w postaci soli sodowej (CHCl2COONa, NaDCA) skutecznie niszczy komórki rakowe w hodowli i nowotwory u myszy.
Przypisy
- 1 2 3 4 5 6 Dichloroacetic acid. W: IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. T. 84: Some Drinking-water Disinfectants and Contaminants, including Arsenic. Lyon: International Agency for Research on Cancer, 2004, s. 392. ISBN 92-832-1284-3.
- 1 2 3 4 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ Kwas dichlorooctowy (nr 36545) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-10-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ C.B. Reese. Oligo- and poly-nucleotides: 50 years of chemical synthesis. „Org. Biomol. Chem.”. 3 (21), s. 3851–3868, 2005. DOI: 10.1039/b510458k.
- ↑ S. Bonnet et al. A mitochondria-K+ channel axis is suppressed in cancer and its normalization promotes apoptosis and inhibits cancer growth. „Cancer Cell”. 11 (1). s. 37–51. PMID: 17222789.
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.