Heksametylenodiamina

Heksametylenodiamina
Nazewnictwo
	Inne nazwy i oznaczenia
	HMDA, heksano-1,6-diylodiamina, 1,6-diaminoheksan
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H16N2
Inne wzory	NH; 2(CH; 2); 6NH; 2
Masa molowa	116,21 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy lub przezroczysta ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	124-09-4
PubChem	16402
DrugBank	DB03260
SMILES
	C(CCCN)CCN
InChI
	InChI=1S/C6H16N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-8H2
	InChIKey
	NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,933 g/cm³ (20 °C); ciało stałe; 0,799 g/cm³ (60 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	711,5 g/l (4,5 °C); 960 g/100 g (30 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w etanolu i benzenie
Temperatura topnienia	39,13 °C; 42 °C
Temperatura wrzenia	204,6 °C; 205 °C
Zasadowość (pKb)	pKBH+; 1 10,01; pKBH+; 2 11,11
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H302+H312, H314, H335
Zwroty P	P260, P270, P280, P301+P312, P303+P361+P353, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	80 °C
Temperatura samozapłonu	315 °C
Numer RTECS	MO1180000
Dawka śmiertelna	LD50 = 1,16 g/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	pentametylenodiamina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Heksametylenodiamina, HMDA – organiczny związek chemiczny z grupy diamin. Jest jednym z kluczowych związków w procesie otrzymywania nylonu 6-6 poprzez polikondensację z kwasem adypinowym. Cząsteczka składa się z sześciowęglowego łańcucha węglowodorowego zakończonego grupami aminowymi. Jest bezbarwną substancją stałą o typowym rybim zapachu aminy.

Synteza

Współcześnie heksametylenodiamina produkowana jest praktycznie wyłącznie przez katalityczne uwodornienie adyponitrylu:

NC(CH
2)
4CN + 4H
2 → H
2N(CH
2)
6NH
2

Proces ten prowadzi się w fazie ciekłej w obecności amoniaku, który pełni role nośnika ciepła i może poprawiać wydajność poprzez zminimalizowanie reakcji ubocznych. Katalizatory oparte są zazwyczaj na kobalcie lub żelazie.

Substrat do powyższej reakcji, adyponitryl, można otrzymać przemysłowo różnymi metodami, np. :

z cykloheksanu:

C
6H
12 + [O] → HOOC(CH
2)
4COOH

HOOC(CH
2)
4COOH + NH
3 → NC(CH
2)
4CN

z butadienu poprzez hydrocyjanowanie:

CH
2=CH−CH=CH
2 + 2HCN → NC(CH
2)
4CN

z akrylonitrylu poprzez dimeryzację elektrolityczną:

2CH
2=CHCN + 2H+
+ 2e-
→ NC(CH
2)
4CN

Zastosowania

HMDA jest szeroko stosowana w przemyśle włókienniczym i tworzyw sztucznych jako podstawowy półprodukt w produkcji nylonu, wysoko wytrzymałych żywic, dodatków do wody kotłowej i klejów poliamidowych. Polimery uzyskiwane z HMDA są dopuszczone do kontaktu z żywnością – np. polikondensaty z kwasem tereftalowym lub izoftalowym mogą mieć kontakt z żywnością, z wyjątkiem napojów zawierających ponad 8% alkoholu.

Biodegradacja

Wytwarzanie i wykorzystywanie HMDA do produkcji żywic poliamidowych może skutkować jego uwalnianiem do środowiska różnymi drogami. W fazie gazowej ulega degradacji w atmosferze w wyniku reakcji z rodnikami hydroksylowymi HO•
powstającymi fotochemicznie. Biodegradacja następuje w warunkach tlenowych.

Bezpieczeństwo

HMDA wykazuje umiarkowaną toksyczność ostrą. LD₅₀ przy podaniu doustnym szczurom i myszom wynosi od 750 do 1500 mg/kg. Działa szkodliwie po połknięciu lub w kontakcie ze skórą. Może spowodować poważne oparzenia skóry oraz uszkodzenia oczu, a także podrażnienie dróg oddechowych. Długotrwałe narażenie na kontakt z małymi ilościami HMDA nie jest zasadniczo szkodliwe.

Przypisy

1 2 3 4 5 1,6-Hexanediamine, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 16402 [dostęp 2022-04-20] (ang.).
↑ Samuel H.S.H. Yalkowsky Samuel H.S.H., YanY. He YanY., ParijatP. Jain ParijatP., Handbook of Aqueous Solubility Data, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, 2010, s. 336, ISBN 978-1-4398-0246-5, OCLC 671656094 .
1 2 3 4 5 Robert A.R.A. Smiley Robert A.R.A., Hexamethylenediamine, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a12_629 (ang.).
1 2 3 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-282, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
1 2 3 4 5 Heksametylenodiamina, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: H11696 [dostęp 2022-04-20] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 3 Gerald L.G.L. Kennedy Gerald L.G.L., Toxicity of Hexamethylenediamine (HMDA), „Drug and Chemical Toxicology”, 28 (1), 2005, s. 15–33, DOI: 10.1081/DCT-39681, PMID: 15720033 (ang.).
↑ Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657 (ang.).
↑ William M.W.M. Meylan William M.W.M., Philip H.P.H. Howard Philip H.P.H., Computer estimation of the Atmospheric gas-phase reaction rate of organic compounds with hydroxyl radicals and ozone, „Chemosphere”, 26 (12), 1993, s. 2293–2299, DOI: 10.1016/0045-6535(93)90355-9 (ang.).
↑ KoheiK. Urano KoheiK., ZenjiZ. Kato ZenjiZ., Evaluation of biodegradation ranks of priority organic compounds, „Journal of Hazardous Materials”, 13 (2), 1986, s. 147–159, DOI: 10.1016/0304-3894(86)80015-2 (ang.).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[PubChem-1] 1 2 3 4 5 1,6-Hexanediamine, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 16402 [dostęp 2022-04-20] (ang.).

[Yalkowsky-2] Samuel H.S.H. Yalkowsky Samuel H.S.H., YanY. He YanY., ParijatP. Jain ParijatP., Handbook of Aqueous Solubility Data, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, 2010, s. 336, ISBN 978-1-4398-0246-5, OCLC 671656094 .

[Ullmann-3] 1 2 3 4 5 Robert A.R.A. Smiley Robert A.R.A., Hexamethylenediamine, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a12_629 (ang.).

[CRC90-4] 1 2 3 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-282, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[SA-5] 1 2 3 4 5 Heksametylenodiamina, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: H11696 [dostęp 2022-04-20] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Kennedy-6] 1 2 3 Gerald L.G.L. Kennedy Gerald L.G.L., Toxicity of Hexamethylenediamine (HMDA), „Drug and Chemical Toxicology”, 28 (1), 2005, s. 15–33, DOI: 10.1081/DCT-39681, PMID: 15720033 (ang.).

[Merck-7] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657 (ang.).

[Meylan-8] William M.W.M. Meylan William M.W.M., Philip H.P.H. Howard Philip H.P.H., Computer estimation of the Atmospheric gas-phase reaction rate of organic compounds with hydroxyl radicals and ozone, „Chemosphere”, 26 (12), 1993, s. 2293–2299, DOI: 10.1016/0045-6535(93)90355-9 (ang.).

[Urano-9] KoheiK. Urano KoheiK., ZenjiZ. Kato ZenjiZ., Evaluation of biodegradation ranks of priority organic compounds, „Journal of Hazardous Materials”, 13 (2), 1986, s. 147–159, DOI: 10.1016/0304-3894(86)80015-2 (ang.).