Fenazon

Fenazon
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,2-dihydro-1,5-dimetylo-2-fenylo-3H-pirazol-3-on; lub; 1,5-dimetylo-2-fenylo-1H-pirazol-3(2H)-on
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Antypirinum,; Analgesinum,; Phenazonum,; Phenyldimethylpyrazolonum
inne	antypiryna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H12N2O
Masa molowa	188,23 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	60-80-0
PubChem	2206
DrugBank	DB01435
SMILES
	CC1=CC(=O)N(N1C)C2=CC=CC=C2
InChI
	InChI=1S/C11H12N2O/c1-9-8-11(14)13(12(9)2)10-6-4-3-5-7-10/h3-8H,1-2H3
	InChIKey
	VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,25 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	51,9 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: bardzo łatwo; chlorek metylenu: bardzo łatwo; chloroform: łatwo; eter dietylowy: trudno
Temperatura topnienia	109–114 °C
Temperatura wrzenia	319 °C
logP	0,38
Kwasowość (pKa)	1,4
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H302, H315, H317, H319, H335
Zwroty P	P261, P280, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22, R36/37/38
Zwroty S	S26, S36
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 1 0
Temperatura zapłonu	188 °C
Numer RTECS	CD2450000
Dawka śmiertelna	LD50 500 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Podobne związki
Podobne związki	propyfenazon, aminofenazon
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N02 BB01; S02 DA03; N02 BB51; N02 BB71
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbólowe, przeciwgorączkowe
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie

Fenazon, antypiryna (łac. Phenazonum) – organiczny związek chemiczny z grupy pirazolonów, stosowany jako syntetyczny środek o działaniu przeciwbólowym, przeciwgorączkowym, przeciwzapalnym. Do lecznictwa został wprowadzony przez niemieckiego farmakologa, Wilhelma Filehne’a. Znakowany jodem 131 był używany w medycynie nuklearnej do oznaczania przestrzeni wody ustrojowej.

Po raz pierwszy otrzymany przez Ludwiga Knorra w 1883 roku poprzez kondensację fenylohydrazyny z estrem acetylooctowym i poddanie produktu działaniu jodku metylu. Knorr nie wiedział jednak, jaki związek zsyntetyzował, a przeciwgorączkowe właściwości nowej substancji skłoniły go do przypuszczeń, że wyprodukował nową pochodną chinoliny. Dopiero w dalszych badaniach udało się ustalić prawdziwy przebieg syntezy i produkt końcowy. W ten sposób otrzymano jeden z pierwszych syntetycznych leków przeciwgorączkowych, pochodnych pirazolonu.

Fenazon jest najbardziej toksycznym lekiem z grupy pirazolonów. Dawniej bardzo popularny w polskim lecznictwie. Wchodził w skład wielu złożonych preparatów przeciwbólowych i przeciwgorączkowych (obecnie niedostępnych), m.in. Lumidrinalu tabl. (fenazon 0,3 g; kofeina czysta 0,05 g; kwas fenyloetylobarbiturowy 0,015 g; chlorowodorek efedryny 0,02 g). Używany jeszcze niekiedy w recepturze aptecznej jako surowiec farmaceutyczny. Zastosowany miejscowo wykazuje działanie przeciwzapalne, przeciwbólowe i znieczulające.

Przypisy

1 2 3 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
1 2 3 Fenazon. The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-15]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
1 2 3 Antipyrine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-15] (ang.).
1 2 Antipyrine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01435 (ang.).
1 2 3 Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, t. 1, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393, OCLC 603050816 .
↑ Antypiryna (nr A5882) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ Jan Kazimierz (-1997) Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Robert Adamowicz: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Split Trading, 2005, s. 500. ISBN 83-85632-82-4.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[FP8-1] 1 2 3 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[AKRON-2] 1 2 3 Fenazon. The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-15]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[CID-3] 1 2 3 Antipyrine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-15] (ang.).

[DB-4] 1 2 Antipyrine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01435 (ang.).

[FP4-5] 1 2 3 Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, t. 1, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393, OCLC 603050816 .

[SA-6] Antypiryna (nr A5882) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[Podlewscy-7] Jan Kazimierz (-1997) Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Robert Adamowicz: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Split Trading, 2005, s. 500. ISBN 83-85632-82-4.