Biotyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H16N2O3S

Masa molowa

244,31 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy

Identyfikacja
Numer CAS

58-85-5

PubChem

171548

DrugBank

DB00121

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

A11 HA05

Biotyna (gr. bios – życie), witamina H, witamina B7 – heterocykliczny organiczny związek chemiczny z grupy witamin B. Zawiera układ skondensowanych pierścieni – imidazolidynowego oraz tiolanowego z łańcuchem alkilowym zakończonym grupą karboksylową. Występuje w organizmach zwierzęcych (głównie w wątrobie i żółtku), roślinnych, a także w drożdżach. Stanowi koenzym kilku różnych enzymów. Jest niezbędnym składnikiem m.in. karboksylaz biotynozależnych, które uczestniczą w przenoszeniu grupy karboksylowej (–COO−) z anionu wodorowęglanu na różne związki organiczne, zależnie od rodzaju karboksylazy.

Antywitaminami biotyny są: destiobiotyna, dehydrobiotyna, homobiotyna i norbiotyna.

Rośliny i niektóre mikroorganizmy mają zdolność biosyntezy biotyny z kwasu pimelinowego (HOOC(CH2)5COOH) w kilku etapach przy udziale następujących enzymów:

Rola w organizmie

Karboksylazy są enzymami niezbędnymi w wielu ważnych reakcjach biochemicznych, np. w procesie tworzenia glukozy (glukoneogeneza), syntezy kwasów tłuszczowych, czy cyklu kwasu cytrynowego. Biotyna wspomaga również funkcję tarczycy, przemianę dwutlenku węgla, wpływa na właściwe funkcjonowanie skóry oraz włosów, uczestniczy z witaminą K w syntezie protrombiny (jednego z białek uczestniczących w krzepnięciu krwi).

Mechanizm biochemiczny działania biotyny jako koenzymu

Biotyna, będąca koenzymem karboksylaz, uczestniczy w przenoszeniu grupy karboksylowej na różne związki organiczne, czyli w karboksylacji tych związków. Wodorowęglan, będący źródłem reszty kwasowej, wchodzi najpierw w reakcję z ATP. Powstaje mieszany bezwodnik węglanowo-fosforanowy. Reszta węglanowa jest następnie przenoszona na biotynę – łączy się z atomem azotu w pierścieniu heterocyklicznym. Następnie grupa karboksylowa jest przenoszona na docelową cząsteczkę. Łańcuch boczny obecny w cząsteczce biotyny nadaje jej elastyczność (biotyna jest czasem nazywana „elastycznym ramieniem” karboksylazy) i umożliwia przeniesienie związanej grupy karboksylowej na pewną odległość, z miejsca reakcji z aktywowanym węglanem do miejsca zasadniczej karboksylacji cząsteczki docelowej.

Skutki niedoboru

Objawami niedoboru biotyny są zmiany skórne – wysypki, stany zapalne (głównie jelit), a także wypadanie włosów i podwyższony poziom cholesterolu. Ze względu na to, że biotyna może być syntetyzowana przez mikrobiom jelitowy, do jej niedoboru dochodzi bardzo rzadko, zwykle pod wpływem innych czynników niż niedobór pokarmowy (np. antybiotykoterapii szerokospektralnej).

Przypisy

  1. ↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
  2. ↑ Biotin, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 171548 (ang.).
  3. ↑ Biotin, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2018-05-16] (ang.).
  4. 1 2 Biotin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00121 (ang.).
  5. ↑ Biotin (nr B4501) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-05-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. ↑ Witold Doroszewski (red.): biotyna. [w:] Słownik języka polskiego PWN [on-line]. [dostęp 2014-10-28].
  7. ↑ witamina H, [w:] Eugeniusz Pijanowski (red.), Encyklopedia Techniki, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1978, s. 833.
  8. 1 2 Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 30, ISBN 978-83-01-16529-1.
  9. ↑ Biotin metabolism – Reference pathway (Enzyme). Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes. [dostęp 2013-01-16]. (ang.).
  10. 1 2 Co to jest biotyna i jakie jest jej działanie [online], Biotebal [dostęp 2018-08-22].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.