Benzopireny, C20H12 – dwa organiczne związki chemiczne z grupy wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych.

Zbudowane są z pięciu skondensowanych pierścieni benzenowych. Zawierają czteropierścieniowy szkielet pirenu z dołączonym dodatkowym pierścieniem benzenowym. Możliwe są dwa izomery strukturalne, różniące się miejscem przyłączenia pierścienia benzenowego do pirenu.

Porównanie izomerów [a] i [e] oraz pochodnej pirenu z piątym pierścieniem skumulowanym [cd]
benzo[a]piren
C
20H
12
Tt 176–179 °C
Tw 495 °C		 benzo[e]piren
C
20H
12
Tt 178 °C
Tw ?		 2H-benzo[cd]piren
C
19H
12

Występują w dymie podczas spalania niecałkowitego, m.in. w dymie tytoniowym (dym z 1 papierosa zawiera 0,16 μg tej substancji), w smogu powstającym w wyniku niskiej emisji – przede wszystkim wskutek spalania węgla, w mniejszym stopniu – śmieci (najczęściej tworzyw sztucznych) oraz także częściowo jako emisje transportowe. Stężenie benzopirenów w powietrzu jest jednym z parametrów oceny jakości powietrza. Z powodu obecności w dymie, benzopireny dostają się do żywności podczas wędzenia potraw.

Duża ilość benzopirenów, ok. 1,5%, znajduje się w smole pogazowej.

Rakotwórczość

Oba izomery są klasyfikowane jako mogące wywoływać raka u ludzi (zwrot H350).

Benzo[a]piren

Rakotwórczość benzo[a]pirenu stwierdzono we wszystkich przeprowadzonych badaniach na zwierzętach (badane były: mysz, szczur, chomik, świnka morska, królik, kaczka, traszka i małpa) przy narażeniu na ten związek różnymi drogami (doustnie, skórnie, inhalacyjnie, dotchawiczo, dooskrzelowo, podskórnie, dootrzewnowo i dożylnie).

Wykazano, że benzo[a]piren jest powiązany z mutacjami charakterystycznymi dla raka płuc.

Benzo[e]piren

Wg analiz doniesień literaturowych nt. szkodliwości benzo[e]pirenu przeprowadzonej przez IARC, dane doświadczalne są niewystarczające do uznania tego związku za rakotwórczy dla zwierząt.

Przypisy

  1. 1 2 Benzo(a)pyrene. Environmental Protection Agency. [dostęp 2020-12-08].
  2. 1 2 Benzo(e)pyrene. Environmental Protection Agency. [dostęp 2020-12-08].
  3. ↑ Skąd tyle rakotwórczego benzopirenu w krakowskim powietrzu? [online], Krakowski Alarm Smogowy [zarchiwizowane z adresu 2015-12-08]..
  4. ↑ Benzopiren – składnik smogu, co warto wiedzieć? [online], ranking-oczyszczaczy.pl, 16 października 2019 [dostęp 2020-02-18].
  5. ↑ Benzo[a]pyrene, [w:] Some Non-heterocyclic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Some Related Exposures, Lyon: World Health Organization, International Agency for Research on Cancer, 2010 (IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Volume 92), s. 394–423 [dostęp 2020-12-08] (ang.).
  6. ↑ M.F. Denissenko i inni, Preferential Formation of Benzo[a]pyrene Adducts at Lung Cancer Mutational Hotspots in P53, „Science”, 274 (5286), 1996, s. 430–432, DOI: 10.1126/science.274.5286.430 (ang.).
  7. ↑ Benzo[e]pyrene, [w:] Some Non-heterocyclic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Some Related Exposures, Lyon: World Health Organization, International Agency for Research on Cancer, 2010 (IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Volume 92), s. 423 [dostęp 2020-12-08] (ang.).
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.