Aminy alifatyczne – grupa organicznych związków chemicznych z grupy amin, w których grupa aminowa jest przyłączona bezpośrednio do łańcucha alifatycznego.
Właściwości
Zasadowość prostych nasyconych amin alifatycznych jest nieco większa niż amoniaku. Ich pKa wynosi ok. 10–11 (dla amoniaku pKa = 9,3) i mieści się w tym zakresie niezależnie od rzędowości aminy. Jest ona ok. 5–6 rzędów wielkości wyższa niż zasadowość amin aromatycznych (np. dla aniliny pKa = 4,6) i heterocyklicznych (np. dla pirydyny pKa = 5,2).
| Nazwa | Wzór strukturalny | Rozpuszczalność [g/100 g H 2O] | Temp. topn. [°C] | Temp. wrz. [°C] | pKa | Rzędowość |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Metyloamina | 1156 | −93 | −7 | 10,6 | I | |
| Etyloamina | mieszalna | −81 | 17 | 10,7 | I | |
| Dietyloamina | mieszalna | −50 | 56 | 11,0 | II | |
| Trietyloamina | 6,9 | −12 | 90 | 10,6 | III | |
| Cykloheksyloamina | mieszalna | −18 | 134 | 10,6 | I | |
| Piperydyna | mieszalna | −42 | 106 | 11,2 | II |
Otrzymywanie
Istnieje wiele metod otrzymywania amin alifatycznych:
- Alkilowanie amoniaku, np.
- 6NH
3 + 6CH
3CH
2I → CH
3CH
2NH+
2I−
+ (CH
3CH
2)
2NH+
I−
+ (CH
3CH
2)
3N+
I−
+ 3NH
4I - Z otrzymanych soli można wydzielić wolne aminy działaniem zasady, np. roztworem NaOH (np. CH
3CH
2NH+
2I−
+ NaOH → CH
3CH
2NH
2 + NaI + H
2O). Pomimo powstawania mieszaniny amin o różnej rzędowości, metoda ta ma znaczenie syntetyczne, gdyż można je stosunkowo łatwo rozdzielić za pomocą destylacji frakcyjnej.
- Przegrupowanie Curtisa, np. (sumaryczny zapis uproszczony):
- Przegrupowanie Beckmanna, np. (sumaryczny zapis uproszczony; reakcja wymaga obecności kwasu, np. H
2SO
4):
- Redukcja związków nitrowych, nitryli, amidów i in. związków zawierających atom azotu na niskich stopniach utlenienia, np.
Zobacz też
Przypisy
- ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 657, 664–666.
- ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 457.
- ↑ Diethylamine, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 8021 [dostęp 2024-01-04] (ang.).
- ↑ Triethylamine, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 8471 [dostęp 2024-01-04] (ang.).
- 1 2 Cyclohexylamine, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 7965 [dostęp 2024-01-04] (ang.).
- ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 666–678.
- ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 666–669.
- ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 669–670.
- ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 670.
- ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 671–672.
- 1 2 Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 672–678.
- ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 549.
- ↑ Roberts i Caserio 1969 ↓, s. 549–550.
Bibliografia
- J.D. Roberts, M.C. Caserio, Chemia organiczna, Warszawa: PWN, 1969.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.