Kariera muzyczna

Karierę muzyczną rozpoczął w 1995, śpiewając wraz z Carlo Boszhard i Irene Moors w programie telewizyjnym Telekids. Początkowo grał również na perkusji w zespole West Virginian Railroad. W 2001, gdy przeprowadził się do Stanów Zjednoczonych, nawiązał współpracę z Waylonem Jenningsem. Po jego śmierci wrócił jednak do Holandii i przybrał pseudonim artystyczny od imienia byłego współpracownika.

W 2008 wziął udział w programie Holland’s Got Talent, gdzie podczas etapu przesłuchań wykonał utwór „It's a Man's World” z repertuaru Jamesa Browna. Dotarł do finału talent show, ostatecznie zajmując drugie miejsce tuż za Daniëlle Bubberman. W 2009 wydał swoją debiutancką EP-kę, zatytułowaną Wicked Ways, na której znalazły się trzy utwory. W sierpniu wydał swój debiutancki album długogrający o tym samym tytule, który ukazał się także w wersji rozszerzonej z dodatkowym, trzynastym utworem – „The Way You Make Me Feel”. Obie płyty były promowane przez singiel „Hey”. W tym samym otrzymał nagrodę 3FM dla najlepszej wschodzącej gwiazdy oraz wyróżnienie TMF dla nowego talentu.

W 2011 wydał drugi album studyjny pt. After All, który promowany był przez single „Lucky Night”, „Lose It” i „The Escapist”. W 2012 otrzymał nagrodę 3FM dla najlepszego piosenkarza.

W 2013 razem z Ilse DeLange stworzył zespół The Common Linnets. 25 listopada krajowi nadawcy publiczni AVRO i TROS poinformowali, że duet został zgłoszony na reprezentanta Holandii w 59. Konkursie Piosenki Eurowizji w 2014 z utworem „Calm After the Storm”. 6 maja duet wystąpił w pierwszym półfinale Konkursu Piosenki Eurowizji jako czternasty w kolejności i awansował do organizowanego cztery dni później finału. Zajął w nim drugie miejsce, przegrywając jedynie z reprezentantem Austrii, drag queen Conchitą Wurst. 9 maja ukazał się debiutancki album studyjny duetu pt. The Common Linnets. Niedługo po udziale w konkursie Waylon odszedł z zespołu, tłumacząc decyzję chęcią kontynuowania kariery solowej. 5 września wydał trzeci solowy album studyjny, zatytułowany Heaven After Midnight, który zadebiutował na pierwszym miejscu listy najczęściej kupowanych płyt w kraju.

18 listopada 2016 wydał czwarty, solowy album studyjny pt. Seeds. W listopadzie 2017 został ogłoszony reprezentantem Holandii w 63. Konkursie Piosenki Eurowizji w Lizbonie. Jego konkursową piosenką został utwór „Outlaw in ’Em”. 10 maja wystąpił jako ósmy w kolejności w drugim półfinale konkursu i awansował do finału, który odbył się 12 maja. Wystąpił w nim z 23. numerem startowym i zajął 18. miejsce po zdobyciu 121 punktów w głosowaniu jurorów i telewidzów.

Życie prywatne

Był żonaty w latach 2002–2005, z byłą żoną ma syna Dylana. Obecnie związany jest z Bibi Breijman, z którą ma dziecko (ur. 2018).