Skatol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C9H9N

Masa molowa

131,17 g/mol

Wygląd

białe krystaliczne ciało stałe

Identyfikacja
Numer CAS

83-34-1

PubChem

6736

Podobne związki
Pochodne

tryptamina, johimbina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Skatol (od stgr. σκῶρ skôr, dop. σκατός skatós „gnój”), 3-metyloindol – heterocykliczny, organiczny związek chemiczny, metylowa pochodna indolu. W czystej formie tworzy białe kryształy. Występuje m.in. w kale ssaków, smole węglowej, burakach i cywecie. Wykorzystywany w przemyśle perfumeryjnym oraz jako dodatek smakowy do papierosów.

Właściwości

W małych stężeniach ma przyjemny kwiatowy zapach przypominający kwiaty jaśminu i pomarańczy. Natomiast w większych stężeniach zapach ten jest zazwyczaj określany jako odrażający zapach fekaliów, a sam skatol, obok indolu, jest uważany za jedno z głównych źródeł tego zapachu (skatol i indol występują w nich jako produkty metabolizmu bakterii beztlenowych, stanowiąc produkt degradacji tryptofanu). W 1987 r. zakwestionowano ten pogląd, stwierdzając, że wprawdzie skatol i indol są obecne w odchodach ludzkich, ale źródłem ich zapachu są przede wszystkim związki siarkoorganiczne (metanotiol CH
3SH, disiarczek dimetylu CH
3S−SCH
3 i trisiarczek dimetylu CH
3S−S−SCH
3). Równocześnie zapach czystego skatolu określono jako przypominający zapach naftaliny (kulek na mole).

Otrzymywanie

Można go otrzymać metodą syntezy indoli Fischera z fenylohydrazyny i aldehydu propionowego (metoda ta została opracowana w latach 1883–1884 przez Hermanna Emila Fischera):

Synteza skatolu (R1 = Me, R2 = H) metodą Fischera

Można go też izolować ze smoły pogazowej.

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-178.
  2. 1 2 3 Haynes 2014 ↓, s. 3-377.
  3. 1 2 3 Skatol (nr W301912) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-10-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. ↑ Skatole (nr W301912) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-12-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. 1 2 3 4 Skatole, [w:] Molecule of the Week Archive [online], Amerykańskie Towarzystwo Chemiczne, 5 marca 2012 [dostęp 2020-10-11] (ang.).
  6. ↑ Karl-Georg Fahlbusch i inni, Flavors and Fragrances, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 86, DOI: 10.1002/14356007.a11_141 (ang.).
  7. ↑ Terry Martin, 599 Ingredients and Additives in Cigarettes [online], 17 września 2020 [dostęp 2020-10-11] (ang.).
  8. 1 2 Skatol (nr W301912) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2020-10-11].
  9. 1 2 3 4 J.G. Moore, L.D. Jessop, D.N. Osborne, Gas-chromatographic and mass-spectrometric analysis of the odor of human feces, „Gastroenterology”, 93 (6), 1987, s. 1321–1329, DOI: 10.1016/0016-5085(87)90262-9, PMID: 3678751 [dostęp 2020-10-11] (ang.).
  10. ↑ E. Fischer, F. Jourdan, Ueber die Hydrazine der Brenztraubensäure, „Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft”, 16 (2), 1883, s. 2241–2245, DOI: 10.1002/cber.188301602141 (niem.).
  11. ↑ E. Fischer, O. Hess, Synthese von Indolderivaten, „Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft”, 17 (1), 1884, s. 559–568, DOI: 10.1002/cber.188401701155 (niem.).
  12. ↑ Gerd Collin, Hartmut Hōke, Indole, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 1, DOI: 10.1002/14356007.a14_167 (ang.).

Bibliografia

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.