Dzieciństwo

Wychowywał się na osiedlu bloków na warszawskich Jelonkach.

Wykształcenie

Ukończył Międzywydziałowe Indywidualne Studia Humanistyczne na Uniwersytecie Warszawskim, w ramach których studiował filozofię, ekonomię i socjologię, dyplom magistra socjologii uzyskując w 2003 roku. Podjął studia doktoranckie w Instytucie Socjologii Uniwersytetu Warszawskiego i był stypendystą Collegium Invisibile, Ministra Edukacji Narodowej, Instytutu Goethego oraz niemieckich fundacji GFPS i DAAD, a także amerykańskiego The German Marshall Fund oraz na uniwersytetach w Princeton, Yale’a i Harvarda.

Działalność organizacyjna

W 2005 został prezesem Stowarzyszenia im. Stanisława Brzozowskiego, które prowadzi 5 centrów kultury (Warszawa, Gdańsk, Łódź, Cieszyn, Kijów) oraz 25 lokalnych klubów w Polsce, Ukrainie, Rosji i Niemczech. Od 2012 jest dyrektorem Instytutu Studiów Zaawansowanych w Warszawie.

W czerwcu/lipcu 2022 zorganizował z sukcesem zbiórkę pieniędzy na zakup drona Bayraktar dla Ukrainy w celu wsparcia jej podczas rosyjskiej inwazji. W ciągu miesiąca zebrano ponad 24 mln zł. Producent Bayraktara zadeklarował, że przekaże Ukrainie maszynę bezpłatnie, a zebrane pieniądze zostaną przekazane na pomoc humanitarną (podobnie postąpił podczas analogicznej zbiórki miesiąc wcześniej na Litwie, zorganizowanej przez dziennikarza Andryusa Tapinasa, co było inspiracją dla akcji Sierakowskiego).

Działalność publicystyczna

Zajmuje się przede wszystkim tematyką polityczną, pisząc do m.in. „Krytyki Politycznej”, „Gazety Wyborczej”, „Newsweeka”, „Polityki”, i kulturalną: wraz z Kingą Dunin i Cezarym Michalskim prowadził program Lepsze książki w TVP Kultura). Od jesieni 2008 prowadził wraz z Rafałem Ziemkiewiczem program „Pojedynek” w TVP Historia. Jest felietonistą „New York Timesa”.

Działalność artystyczna

11 listopada 2007 w TR Warszawa miała miejsce premiera Szewców u bram według Witkacego w reżyserii Jana Klaty, z którym Sierakowski współpracował jako dramaturg, a także współautor adaptacji.

W 2008 wystąpił w filmie izraelskiej artystki Ja’el Bartany Mary Koszmary, w którym na pustym Stadionie Dziesięciolecia wygłasza przemówienie o powrocie trzech milionów Żydów do Polski. Przemówienie napisał razem z Kingą Dunin. Mary Koszmary miały premierę w Centrum Pompidou w Paryżu i były pokazywane w najlepszych muzeach w ponad 20 krajach (m.in. w Jewish Museum i Muzeum Guggenheima w Nowym Jorku, Tate Modern w Londynie, AGO w Toronto, UCI w Los Angeles). Część II: Mur i Wieża powstała w 2009 roku, część III: Zamach reprezentowała Polskę na Biennale w Wenecji w 2011.