Nitroaspiryna

Nitroaspiryna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-acetoksybenzoesan 3-[(nitrooksy)metylo]fenylu
	Inne nazwy i oznaczenia
	acetylosalicynian (azotanu 3-hydroksymetylo)fenylu; NCX-4016
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H13NO7
Masa molowa	331,28 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	175033-36-0
PubChem	119032
DrugBank	DB12445
SMILES
	CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC2=CC=CC(=C2)CO[N+](=O)[O-]
InChI
	InChI=1S/C16H13NO7/c1-11(18)23-15-8-3-2-7-14(15)16(19)24-13-6-4-5-12(9-13)10-22-17(20)21/h2-9H,10H2,1H3
	InChIKey
	IOJUJUOXKXMJNF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	63–64 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-03-09]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Nitroaspiryna – organiczny związek chemiczny, ester kwasu acetylosalicylowego (aspiryny) i azotanu orto-hydroksymetylofenylu (wbrew nazwie zwyczajowej nie należy do grupy związków nitrowych, lecz jest estrem kwasu azotowego).

W organizmie ulega rozkładowi z uwolnieniem aspiryny oraz tlenku azotu (NO). Tlenek azotu hamuje tworzenie się zakrzepów, a nawet rozpuszcza już powstałe. Nitroaspiryna ma też zapobiegać uszkodzeniom błony śluzowej żołądka i wrzodom żołądka, które powstają przy spożywaniu dużych ilości aspiryny. Przypuszcza się, iż może spowalniać tempo mnożenia się komórek rakowych.

Aktywność antynowotworowa nitroaspiryny jest wyraźnie niższa niż jej analogów zawierających grupę nitrową w pozycji meta, a zwłaszcza para. Wynikać może to z faktu, że prawdopodobnym rzeczywistym związkiem antynowotworowym jest metylidenowy analog chinonu, CH
2=C
6H
4=O, a związek tego typu nie może powstać z izomeru orto. Równoległe powstawanie aspiryny i tlenku azotu jest w tym aspekcie farmakologicznym nieistotne.

Przypisy

↑ Chiroli, Valerio, Benedini, Francesca, Ongini, Ennio, Del Soldato, Piero. Nitric oxide-donating non-steroidal anti-inflammatory drugs: the case of nitroderivatives of aspirin. „European Journal of Medicinal Chemistry”. 38 (4), s. 441-446, 2003. DOI: 10.1016/S0223-5234(03)00055-2. PMID: 12750033.
1 2 C. DeC.D. Santo C. DeC.D. i inni, Nitroaspirin corrects immune dysfunction in tumor-bearing hosts and promotes tumor eradication by cancer vaccination, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 102 (11), 2005, s. 4185–4190, DOI: 10.1073/pnas.0409783102, PMID: 15753302, PMCID: PMC554823 .
↑ Hulsman, Niels, Medema, Jan Paul, Bos, Carina, Jongejan, Aldo i inni. Chemical Insights in the Concept of Hybrid Drugs:â€‰ The Antitumor Effect of Nitric Oxide-Donating Aspirin Involves A Quinone Methide but Not Nitric Oxide nor Aspirin. „Journal of Medicinal Chemistry”. 50 (10), s. 2424-2431, 2007. DOI: 10.1021/jm061371e. PMID: 17441704.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Chiroli2003-1] Chiroli, Valerio, Benedini, Francesca, Ongini, Ennio, Del Soldato, Piero. Nitric oxide-donating non-steroidal anti-inflammatory drugs: the case of nitroderivatives of aspirin. „European Journal of Medicinal Chemistry”. 38 (4), s. 441-446, 2003. DOI: 10.1016/S0223-5234(03)00055-2. PMID: 12750033.

[PNAS-2] 1 2 C. DeC.D. Santo C. DeC.D. i inni, Nitroaspirin corrects immune dysfunction in tumor-bearing hosts and promotes tumor eradication by cancer vaccination, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 102 (11), 2005, s. 4185–4190, DOI: 10.1073/pnas.0409783102, PMID: 15753302, PMCID: PMC554823 .

[Hulsman2007-3] Hulsman, Niels, Medema, Jan Paul, Bos, Carina, Jongejan, Aldo i inni. Chemical Insights in the Concept of Hybrid Drugs:â€‰ The Antitumor Effect of Nitric Oxide-Donating Aspirin Involves A Quinone Methide but Not Nitric Oxide nor Aspirin. „Journal of Medicinal Chemistry”. 50 (10), s. 2424-2431, 2007. DOI: 10.1021/jm061371e. PMID: 17441704.