Nadtlenek benzoilu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C14H10O4

Inne wzory

C6H5-COO-OOC-C6H5, PhCO-O-O-COPh, (PhCO)2O2, [C6H5C(O)]2O2, Bz2O2

Masa molowa

242,23 g/mol

Wygląd

biały proszek lub kryształy

Identyfikacja
Numer CAS

94-36-0

PubChem

7187

DrugBank

DB09096

Podobne związki
Podobne związki

benzil

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

D10AE01, D02AX

Stosowanie w ciąży

kategoria B

Nadtlenek benzoilu (Benzoili peroxydum) – organiczny związek chemiczny z grupy nadtlenków organicznych.

W skali laboratoryjnej jest otrzymywany w reakcji chlorku benzoilu z nadtlenkiem wodoru w alkalicznym środowisku. Jednym z większych producentów związku jest polska firma Novichem. Jest substancją łatwopalną i wybuchową. Produkty handlowe zawierają kilkadziesiąt procent wody jako dodatku stabilizującego.

Zastosowanie

Chemia

Jest stosowany jako inicjator reakcji rodnikowych, na przykład chlorowania toluenu lub polimeryzacji.

Medycyna

Jest stosowany jako składnik środków przeciwtrądzikowych. Wykazuje silne właściwości utleniające, działa przeciwbakteryjnie i keratolitycznie, pobudza procesy ziarninowania i syntezę kolagenu. Działanie przeciwbakteryjne polega na uwolnieniu z cząsteczki nadtlenku benzoilu aktywnego tlenu atomowego, który hamuje rozwój bakterii beztlenowych. Nadtlenek benzoilu poprzez działanie przeciwbakteryjne i keratolityczne zmniejsza liczbę zaskórników i powoduje ustępowanie zapalnych wykwitów. Poprawia zaopatrzenie w tlen tkanek, łatwo przechodzi do warstwy rogowej naskórka, gdzie jest metabolizowany w keratynocytach do kwasu benzoesowego i wydalany wraz z moczem.

Wskazania

Przeciwwskazania

Działania niepożądane

  • zaczerwienienie skóry
  • nadmierne złuszczanie się skóry
  • świąd skóry

Preparaty

  • Epiduo (adapalen + nadtlenek benzoilu)
  • Akneroxid 5 i 10%
  • Benzacne 5 i 10%
  • Oxy
  • Clearasil – Ultra (nadtlenek benzoilu + krzemian glinu)
  • Acnidazil (nadtlenek benzoilu + mikonazol)
  • Brevoxyl 4 i 8% lotion, 4 i 8% żel (na bazie alkoholu)
  • Benoxyl lotion (na bazie oleju) 2,5, 5 lub 10%
  • Benzac-W liquid wash (z gliceryną) 5 i 10%
  • Desquam-E żel (z EDTA, zaróbka wodna) 2,5, 5 i 10%
  • Lubexyl
  • Duac (nadtlenek benzoilu + klindamycyna)

Uwagi

  1. ↑ W maju 2016 w hali produkcyjnej Novichemu spaliły się trzy tony nadtlenku benzoilu. Zapłon nastąpił prawdopodobnie podczas suszenia związku. Podczas pożaru ewakuowano pracowników firmy i okolicznych mieszkańców.

Przypisy

  1. ↑ Benzoyl peroxide, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 7187 (ang.).
  2. 1 2 3 4 5 David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-42, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
  3. 1 2 Nadtlenek benzoilu, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).
  4. 1 2 Benzoyl peroxide (nr B2030) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. ↑ Nadtlenek benzoilu (nr B2030) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. ↑ POCH S.A: Karta charakterystyki substancji. 2008-06-01. [dostęp 2013-10-02]. [zarchiwizowane z tego adresu (2013-10-04)].
  7. 1 2 Arthur Israel Vogel: Preparatyka organiczna. Wyd. 2. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984. ISBN 83-204-0579-3.
  8. ↑ Companies mentioned. W: Organic Peroxide Market by Type, Applications & Geography – Global Industry Trends & Forecasts to 2020. www.researchandmarkets.com, 2015.
  9. ↑ nadtlenek benzoilu 75%. Novichem. [dostęp 2016-05-25].
  10. ↑ Ogromny słup dymu i wielka ewakuacja. Pożar hali produkcyjnej z chemikaliami w Chorzowie. polskieradio.pl, 2016-05-23. [dostęp 2016-05-25].
  11. ↑ Pożar w Chorzowie: Spaliła się hala Novichemu z nadtlenkiem benzolilu. Dziennikzachodni.pl, 2016-05-23. [dostęp 2016-05-25].
  12. ↑ Nadtlenek benzoilu (nr B2030) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2011-06-22].
  13. ↑ nadtlenek benzoilu. Karta charakterystyki produktu POCH SA, 2008. [dostęp 2016-05-25]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-06-30)].
  14. ↑ Politechnika Warszawska: Przemysłowe metody otrzymywania związków wielkocząsteczkowych. [dostęp 2013-10-02].

Linki zewnętrzne

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.