Kwas weratrowy

Kwas weratrowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 3,4-dimetoksybenzoesowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas weratrynowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H10O4
Masa molowa	182,17 g/mol
Wygląd	jasnożółty proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	93-07-2
PubChem	7121
SMILES
	COC1=C(C=C(C=C1)C(=O)O)OC
InChI
	InChI=1S/C9H10O4/c1-12-7-4-3-6(9(10)11)5-8(7)13-2/h3-5H,1-2H3,(H,10,11)
	InChIKey
	DAUAQNGYDSHRET-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	500 mg/l (14 °C)
Temperatura topnienia	179–182 °C
logP	1,61
Kwasowość (pKa)	4,36 (25 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-28]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 2 0
Numer RTECS	DG8598750
Dawka śmiertelna	LD50 > 800 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas weratrowy – organiczny związek chemiczny, 3,4-dimetoksy pochodna kwasu benzoesowego. Występuje w różnych gatunkach ciemiężycy (Veratrum), m.in. w Veratrum sabadilla, oraz w nasionach sabadyli lekarskiej (Schoenocaulon officinale). Stosowany jest do otrzymywania innych związków.

Otrzymywanie

Kwas weratrowy można otrzymać poprzez utlenianie aldehydu weratrowego nadmanganianem potasu.

Może także zostać otrzymany poprzez ciąg reakcji składający się z trzech etapów:

sulfonowania kwasu 4-hydroksybenzoesowego,
działania wodorotlenkiem potasu na tak powstały kwas 4-hydroksy-3-sulfobenzoesowy,
metylowania otrzymanego kwasu protokatechowego jodkiem metylu w obecności wodorotlenku sodu.

1 2 3 Kwas 3,4-dimetoksybenzoesowy (nr D131806) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 3 Veratric acid, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2021-05-28] (ang.).
↑ 3,4-Dimethoxybenzoic acid (nr D131806) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-07-02]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ThomasT. Scott ThomasT., Concise Encyclopedia Biology, Walter de Gruyter, 1996, s. 1240, ISBN 978-3-11-010661-9 (ang.).
↑ RobertR. Martin RobertR., Handbook of Hydroxybenzophenones, Springer, 2000, s. 380, ISBN 978-0-7923-6507-5 (ang.).
↑ V.K.V.K. Ahluwalia V.K.V.K. i inni, Intermediates For Organic Synthesis, Nowe Delhi: I.K. International, 2005, s. 83, ISBN 81-88237-33-7 (ang.).
↑ RenuR. Aggarwal RenuR., V.K.V.K. Ahluwalia V.K.V.K., Comprehensive Practical Organic Chemistry. Preparations And Quantitative Analysis, Hajdarabad: Universities Press, 2004, s. 158, ISBN 81-7371-475-4 (ang.).
↑ P.B.P.B. Saxena P.B.P.B., Chemistry of Alkaloids, Discovery Publishing House, 2007, s. 148, ISBN 978-81-8356-316-1 (ang.).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.