Klofazymina

Klofazymina
Nazewnictwo
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. clofaziminum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H22Cl2N4
Masa molowa	473,39 g/mol
Wygląd	rudobrązowy proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	2030-63-9
PubChem	2794
DrugBank	DB00845
SMILES
	CC(C)N=C1C=C2C(=NC3=CC=CC=C3N2C4=CC=C(C=C4)Cl)C=C1NC5=CC=C(C=C5)Cl
InChI
	InChI=1S/C27H22Cl2N4/c1-17(2)30-24-16-27-25(15-23(24)31-20-11-7-18(28)8-12-20)32-22-5-3-4-6-26(22)33(27)21-13-9-19(29)10-14-21/h3-17,31H,1-2H3/b30-24+
	InChIKey
	WDQPAMHFFCXSNU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,225 mg/l
Temperatura topnienia	210–212 °C
logP	7,66
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-07-01]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J04BA01
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Procent wchłaniania	45–70%
Okres półtrwania	70 dni
Wydalanie	1% z moczem, 99% z kałem, śladowo z potem i śliną
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustna

Klofazymina (łac. clofaziminum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna fenazyny, chemioterapeutyk stosowany w leczeniu trądu.

Mechanizm działania

Klofazymina jest silnie lipofilowym związkiem o działaniu przeciwdrobnoustrojowym (bywa też określany jako antybiotyk) z grupy pochodnych riminofenazyny (czyli fenazyny zawierającej podstawioną grupę iminową =N−R, „R-imino”). Mechanizm działania nie został ustalony, jednakże wydaje się, że działa destabilizująco na ścianę komórkową bakterii, bakteryjny łańcuch oddechowy oraz transportery jonowe. Oprócz działania przeciwbakteryjnego klofazymina posiada właściwości przeciwzapalne oraz immunosupresyjne.

Zastosowanie

trąd
trąd oporny na leczenie dapsonem
rumień guzowaty w przebiegu trądu
leczenie gruźlicy lekoopornej (lek 5. grupy według WHO o niejasnej skuteczności)

Klofazymina znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015).

Klofazymina nie jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2016).

Działania niepożądane

Klofazymina może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów:

zmiana zabarwienia skóry od czerwonego do czarnobrązowawego w ciągu kilku tygodni od rozpoczęcia leczenia, które ustępuje po miesiącach lub latach po zakończeniu leczenia (75–100%),
zmiana zabarwienia moczu, kału, śliny i potu,
zmiana zabarwienia spojówek i rogówki,
rybia łuska i suchość skóry (8–28%),
wysypka i świąd (1–5%),
ból brzucha, biegunka, nudności, wymioty, dyspepsja (40–50%),
suchość, pieczenie, swędzenie lub podrażnienie oczu,
podwyższony poziom glukozy w osoczu krwi,
podwyższony odczyn Biernackiego (OB).

Przypisy

1 2 3 4 5 Prescribing Information Lamprene. Agencja Żywności i Leków, 1998. [dostęp 2016-07-01]. (ang.).
1 2 3 4 5 Clofazimine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00845 (ang.).
↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Clofazimine SC-234402. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-07-01]. (ang.).
↑ Drugs and Supplements Clofazimine (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2015-09-01. [dostęp 2016-07-01]. (ang.).
1 2 3 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 444. ISBN 978-83-60135-94-5.
1 2 3 Moloko C.M.C. Cholo Moloko C.M.C. i inni, Clofazimine: current status and future prospects, „The Journal of Antimicrobial Chemotherapy”, 67 (2), 2012, s. 290–298, DOI: 10.1093/jac/dkr444, PMID: 22020137 [dostęp 2022-10-13] (ang.).
↑ V.M.V.M. Reddy V.M.V.M., J.F.J.F. O’Sullivan J.F.J.F., P.R.P.R. Gangadharam P.R.P.R., Antimycobacterial activities of riminophenazines, „The Journal of Antimicrobial Chemotherapy”, 43 (5), 1999, s. 615–623, DOI: 10.1093/jac/43.5.615, PMID: 10382882 [dostęp 2022-10-13] (ang.).
↑ WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 10. [dostęp 2016-07-01]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-07-01].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[FDA-1] 1 2 3 4 5 Prescribing Information Lamprene. Agencja Żywności i Leków, 1998. [dostęp 2016-07-01]. (ang.).

[DB-2] 1 2 3 4 5 Clofazimine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00845 (ang.).

[SCB-3] Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Clofazimine SC-234402. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-07-01]. (ang.).

[Mayo-4] Drugs and Supplements Clofazimine (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2015-09-01. [dostęp 2016-07-01]. (ang.).

[Podlewski-5] 1 2 3 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 444. ISBN 978-83-60135-94-5.

[Cholo-6] 1 2 3 Moloko C.M.C. Cholo Moloko C.M.C. i inni, Clofazimine: current status and future prospects, „The Journal of Antimicrobial Chemotherapy”, 67 (2), 2012, s. 290–298, DOI: 10.1093/jac/dkr444, PMID: 22020137 [dostęp 2022-10-13] (ang.).

[Reddy-7] V.M.V.M. Reddy V.M.V.M., J.F.J.F. O’Sullivan J.F.J.F., P.R.P.R. Gangadharam P.R.P.R., Antimycobacterial activities of riminophenazines, „The Journal of Antimicrobial Chemotherapy”, 43 (5), 1999, s. 615–623, DOI: 10.1093/jac/43.5.615, PMID: 10382882 [dostęp 2022-10-13] (ang.).

[WHO-8] WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 10. [dostęp 2016-07-01]. (ang.).

[Wykaz_2016-9] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-07-01].