1993–2000: Początki i współpraca z Universal Music

Jako początkujący piosenkarz występował w jednym z klubów nocnych w Patras. Latem 1992 roku został dostrzeżony podczas jednego z koncertów przez przedstawicieli wytwórni muzycznej PolyGram Greece. W 1993 roku podpisał kontrakt płytowy z wytwórnią Universal Music Group, która wydała jego debiutancką płytę studyjną zatytułowaną Mesanihta kai kati.

W 1994 roku ukazał się drugi album długogrający piosenkarza zatytułowany Me ta matia na to les, który promowany był przez single: „Mi mu zitas” i tytułowy „Me ta matia na to les”. W 1996 roku premierę miała jego trzecia płyta studyjna pt. Mu leipeis, na której znalazły się m.in. single „Fewgo ja mena” i tytułowy „Mu leipeis”. Zarówno Me ta matia na to les, jak i Mu leipeis uzyskały status złotej płyty za dobrą sprzedaż w kraju.

W 1997 roku Mazonakis wydał czwarty album studyjny zatytułowany Paidi tis nihtas, który zdobył certyfikat platynowej płyty. Krążek promowany był przez single: „To lukieto”, „Edo” i tytułowy „Paidi tis nihtas”. Rok później premierę miała kolejna płyta długogrająca piosenkarza pt. Brosta s’ena mikrofono. W 1999 roku na rynku ukazał się jego szósty krążek pt. Allachane ta plana mu, na którym znalazł się m.in. singiel „Telo na gyriso”, nagrany we współpracy z duetem Goin’ Through.

2001–2012: Zmiana wytwórni muzycznej i kolejne albumy

W 2001 roku ukazała się jego pierwsza płyta kompilacyjna zawierająca największe przeboje w dotychczasowej twórczości. W tym samym roku Mazonakis zakończył współpracę z wytwórnią Universal Music Greece i związał się z firmą Heaven Music. W listopadzie wydał swój siódmy album studyjny zatytułowany Koita me, który rok później ukazał się w rozszerzonej wersji jako Koita me + Beat. Wszystkie trzy albumy (Paidi tis nihtas, Brosta s’ena mikrofono i Allachane ta plana mu) uzyskały status złotej płyty w kraju.

W 2002 roku Mazonakis zaśpiewał dwie piosenki z repertuaru Stamatisa Kraunakisa („Ksimeroni pali” i „Kamikazi”) na potrzeby oficjalnej ścieżki dźwiękowej do filmu Varetika na skotono tus agapitikus w reżyserii Nikosa Panagiotopulosa. W 2003 roku ukazał się nowy, ósmy album studyjny piosenkarza zatytułowany Savvato, który był promowany przez singiel „To Gucci ton Masai”. Krążek uzyskał status platynowej płyty za sprzedaż w kraju. W 2004 roku na rynku ukazało się dwupłytowe wydawnictwo kompilacyjne artysty zatytułowane Best, a także album koncertowy pt. Mazonakis Live, który zdobył status złotej płyty w kraju.

W 2006 roku Mazonakis wydał swój nowy singiel „Summer in Greece”, który został nagrany we współpracy z Fiwosem Tasopulosem, a także album kompilacyjny zatytułowany Ta erotika. W 2007 roku premierę miała kolejna, dziewiąta płyta studyjna piosenkarza zatytułowana Ta ohi kai ta nai mu, która promowana była przez singiel „S’ echo epitimisi”, nagrany w duecie z Fiwosem Tasopulosem. Na rynku ukazała się też nowa składanka piosenkarza zatytułowana Best of Giorgos Mazonakis.

W 2009 roku ukazał się jego kolejny album koncertowy pt. Revised. Na początku lipca 2010 roku Mazonakis wydał swoją dziesiątą płytę studyjną zatytułowaną Ta isia anapoda. Album zyskał status podwójnej platynowej płyty za sprzedaż w kraju. 23 listopada 2012 roku na rynku ukazał się kolejny krążek piosenkarza zatytułowany Lipi pali o teos, na którym znalazły się m.in. single „Min pas putena”, „Ego agapao anarhika”, „Patas ta Oria”, „Kalos sas vrika” oraz tytułowy singiel „Lipi pali o teos”. Album zyskał status platynowej płyty w kraju.

Od 2013: 20-lecie kariery artystycznej, kolejne albumy i MTV EMA

W 2013 roku Mazonakis świętował 20-lecie kariery artystycznej. Z tej okazji na rynku ukazała się składanka zatytułowana Me lene Jorgo (20 chronia Jorgos Mazonakis) zawierająca największe przeboje w dorobku piosenkarza. W 2013 był nominowany do nagród MAD Video Music Awards w kategoriach: „Najlepszy artysta” i „Najlepszy teledysk laiko” (za klip do utworu „Ego agapao anarhika”). W 2014 roku zdobył nominacje do MAD Video Music Awards w kategoriach: „Najlepszy artysta”, „Artysta roku”, „Piosenka roku” (za singiel „Kalos sas vrika”) oraz „Najlepszy teledysk” i „Teledysk roku” (za klip do utworu „Kalos sas vrika”).

27 kwietnia 2015 roku Mazonakis wydał swoją nową płytę studyjną zatytułowaną To paracheno me mena, która była promowana przez single: „Echo perasi kie chirotera”, „Terma” i „Ela piso sti tesi su”. W tym samym roku zespół Onirama i Todoris Marantinis nagrali z gościnnym udziałem Mazonaksa tytułowy singiel na potrzeby oficjalnej ścieżki dźwiękowej do filmu Magikos katreftis. W październiku Mazonakis został laureatem Europejskiej Nagrody Muzycznej MTV dla najlepszego greckiego wykonawcy.

W listopadzie 2016 roku Mazonakis wydał swój nowy singiel – „De gustaro”.