Wczesne lata

Urodziła się w Las Vegas jako córka Judith Brooke Massoli, tancerki Folies Bergère i Tropicana Resort & Casino w Las Vegas, i Laurence’a Henry’ego Massoliego, policjanta. Jej rodzina miała pochodzenie angielskie, włoskie, niemieckie i irlandzkie. Jej matka zmarła 20 lutego 1976 na nowotwór złośliwy skóry, dwa miesiące przed drugimi urodzinami Jenny. Choroba matki spowodowała bankructwo rodziny. Jenna przenosiła się ze stanu Nevady, do Arizony i Montany. Wychowywała się ze starszym bratem Tonym. Wygrała konkurs piękności. Uczestniczyła w zajęciach baletowych. Mieszkała na farmie bydła we Frombergu w stanie Montana. Wyznała, że gdy miała 16 lat, została dwa razy zgwałcona. Po raz pierwszy w październiku 1990, po meczu piłki nożnej we Fromberg High School, gdy zatrzymał się samochód z czterema młodymi mężczyznami, została przez nich pobita i zbiorowo zgwałcona. Po raz drugi doszło do incydentu u jej wuja Jacka, a oprawcą był przyjaciel wuja.

W 1991, mając 17 lat podjęła pracę striptizerki w lokalnych klubach w Las Vegas po tym, jak zmieniła nazwisko. Kiedy była niepełnoletnia korzystała z podrobionego dowodu tożsamości, podpisała w nich parę kontraktów i zaczęła pozować dla męskich magazynów.

Kariera

W 1993 pojawiła się w filmie erotycznym typu softcore. Potem wystąpiła w ponad 143 filmowych produkcjach pornograficznych jako aktorka i w 4 jako reżyserka. Pomagała w uruchomieniu Vivid Entertainment – V2 Division, które osiągnęło dochody na poziomie 1,2 miliarda dolarów. Zarobiła 72 mln dolarów na sprzedaży swojej spółki – Club Jenna.

Pojawiła się na ponad 300 okładkach magazynów, w tym „Playboy”, „Hustler” (w kwietniu 2003), „Cosmopolitan” czy „Glamour”. Wzięła udział w reklamach, m.in.: Adidas, PETA i Zoo York.

Występowała w filmach fabularnych – komedii Części intymne (1997) u boku Howarda Sterna, niezależnym Dirt Merchant (1999) z Dannym Mastersonem, czy Zombie Strippers (2008). Prowadziła kilka programów w telewizji E! i gościła w MTV za sprawą teledysku Eminema „Without Me” (2002).

Użyczyła głosu w kreskówce Głowa rodziny. Udzielała wywiadów dla stacji telewizyjnych NBC, CNBC, Fox News Channel i CNN. Dubbingowała porno–gwiazdę znaną jako Candy Suxxx w popularnej grze wideo Grand Theft Auto: Vice City (2002).

W listopadzie 2001 klub dyskusyjny Oxford Union zaprosił Jameson do Oksfordu, aby wzięła udział w dyskusji na temat Izba Gmin wierzy, że porno jest szkodliwe. Argumentowała przeciwko szkodliwości pornografii. Napisała wówczas w swoim pamiętniku „Czuję, że nie jestem w swoim żywiole, ale nigdy nie mogłabym przepuścić takiej szansy... To się zdarza raz życiu”.. Jej strona w dyskusji wygrała w końcowym głosowaniu stosunkiem głosów 204 do 27.

W 2006 w muzeum Madame Tussaud’s w Las Vegas postawiono jej woskową figurę.

17 sierpnia 2004 wydano jej autobiografię How to Make Love Like a Porn Star: A Cautionary Tale, która przez 6 tygodni utrzymywała się na liście bestsellerów New York Times. W marcu 2009 ukazała się polska wersja tej książki – „Jak kochać się jak gwiazda porno. Opowieść ku przestrodze”.

W marcu 2013 zajęła drugie miejsce w rankingu „Najlepsze aktorki porno wszech czasów” (Las mejores actrices porno de todos los tiempos), ogłoszonym przez hiszpański portal 20minutos.es.