Hydroksyprolina

Hydroksyprolina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2S,4R)-4-hydroksypirolidyno-2-karboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	Hyp, Pro(OH); 4-hydroksyprolina; γ-hydroksyprolina; kwas 3-hydroksypirolidynokarboksylowy-2
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H9NO3
Masa molowa	131,13 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	51-35-4
PubChem	5810
DrugBank	DB08847
SMILES
	C1C(CNC1C(=O)O)O
InChI
	InChI=1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4+/m1/s1
	InChIKey
	PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	361 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: słabo
Temperatura topnienia	273–274 °C (rozkład)
Temperatura wrzenia	296 °C
Punkt krytyczny	493 °C; 54,6 MPa
logP	-3,17
Kwasowość (pKa)	1,92
Punkt izoelektryczny	5,74
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS	TW3586500
	Podobne związki
Podobne związki	pirolidyna, prolina, hydroksylizyna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Hydroksyprolina (Hyp) – organiczny związek chemiczny, jeden z aminokwasów niebiałkowych, występujący w dużych ilościach w żelatynie. Hydroksyprolina różni się od proliny obecnością dodatkowej grupy hydroksylowej przy atomie węgla gamma.

Pierwszy raz została wyizolowana przez Hermanna Fischera w roku 1902. Enzymem odpowiedzialnym za biosyntezę hydroksyproliny jest hydroksylaza prolylowa, która potranslacyjnie modyfikuje prolinę dołączając grupę hydroksylową (reakcja przebiega wewnątrz retikulum endoplazmatycznego). Chociaż hydroksyprolina nie jest składnikiem budulcowym białek syntetyzowana jest ona w dużych ilościach (stanowi ok. 4% wszystkich aminokwasów w organizmie, czyli więcej niż kilka ze standardowych aminokwasów białkowych). Jest ona głównym składnikiem kolagenu stanowiąc ok. 13,5% kolagenu u ssaków. Hydroksyprolina i prolina mają decydujące znaczenie dla wytrzymałości mechanicznej kolagenu.

Przypisy

1 2 3 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 168, ISBN 83-7183-240-0 .
1 2 Hydroxyproline, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2013-01-27] (ang.).
↑ trans-4-Hydroxy-L-proline (nr H54409) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
1 2 3 Hydroksyprolina. The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-01-27]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ Robert Henry AdersR.H.A. Plimmer Robert Henry AdersR.H.A., The Chemical Constitution of the Proteins: Analysis, Longmans, Green & Company, 1912 [dostęp 2018-06-15] (ang.).
↑ Kelly L.K.L. Gorres Kelly L.K.L., Ronald T.R.T. Raines Ronald T.R.T., Prolyl 4-hydroxylase, „Critical Reviews in Biochemistry and Molecular Biology”, 45 (2), 2010, s. 106–124, DOI: 10.3109/10409231003627991, ISSN 1549-7798, PMID: 20199358, PMCID: PMC2841224 [dostęp 2018-06-15] .
↑ Frank W.F.W. Kotch Frank W.F.W., Ilia A.I.A. Guzei Ilia A.I.A., Ronald T.R.T. Raines Ronald T.R.T., Stabilization of the collagen triple helix by O-methylation of hydroxyproline residues, „Journal of the American Chemical Society”, 130 (10), 2008, s. 2952–2953, DOI: 10.1021/ja800225k, ISSN 1520-5126, PMID: 18271593, PMCID: PMC2802593 [dostęp 2018-06-15] .

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[psc-1] 1 2 3 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 168, ISBN 83-7183-240-0 .

[CID-2] 1 2 Hydroxyproline, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2013-01-27] (ang.).

[SA-3] trans-4-Hydroxy-L-proline (nr H54409) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[AKRON-4] 1 2 3 Hydroksyprolina. The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-01-27]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[5] Robert Henry AdersR.H.A. Plimmer Robert Henry AdersR.H.A., The Chemical Constitution of the Proteins: Analysis, Longmans, Green & Company, 1912 [dostęp 2018-06-15] (ang.).

[6] Kelly L.K.L. Gorres Kelly L.K.L., Ronald T.R.T. Raines Ronald T.R.T., Prolyl 4-hydroxylase, „Critical Reviews in Biochemistry and Molecular Biology”, 45 (2), 2010, s. 106–124, DOI: 10.3109/10409231003627991, ISSN 1549-7798, PMID: 20199358, PMCID: PMC2841224 [dostęp 2018-06-15] .

[7] Frank W.F.W. Kotch Frank W.F.W., Ilia A.I.A. Guzei Ilia A.I.A., Ronald T.R.T. Raines Ronald T.R.T., Stabilization of the collagen triple helix by O-methylation of hydroxyproline residues, „Journal of the American Chemical Society”, 130 (10), 2008, s. 2952–2953, DOI: 10.1021/ja800225k, ISSN 1520-5126, PMID: 18271593, PMCID: PMC2802593 [dostęp 2018-06-15] .