Początek służby wojskowej

Od listopada do kwietnia 1963 był dowódcą plutonu w kompanii 1. batalionu 38 Pułku Piechoty 2 Dywizji Piechoty w Forcie Hood w stanie Teksas. Następnie został przeniesiony do Fortu Benning w stanie Georgia, gdzie od kwietnia do czerwca 1964 odbył szkolenie w jednostkach US Army Rangers. Od czerwca 1964 do lipca 1965 służył w Forcie Benning jako dowódca plutonu kompanii D w 1. batalionie 5 Pułku Kawalerii 1 Dywizji Kawalerii. 19 września 1964 został mianowany na stopień podporucznika, a 7 stycznia 1965 na stopień porucznika. Od lipca 1965 do września 1966 pozostawał poza czynną służbą w US Army Reserve.

Wojna wietnamska

Od września 1966 do lipca 1967, podczas II wojny indochińskiej, służył w Wietnamie jako dowódca plutonu Oddziału B-52 w 5. Grupie Sił Specjalnych US Army Special Forces. 19 marca 1967 został awansowany do stopnia kapitana. Od lipca do grudnia 1967 dowodził Oddziałem A-104 kompanii C w 5. Grupie Sił Specjalnych US Army Pacific.

W marcu 1968 powrócił do USA, gdzie służył w 11. batalionie 3 Brygady Szkoleniowej w Forcie Jackson w stanie Karolina Południowa. Następnie do grudnia 1968 służył jako oficer logistyki w Sztabie Brygady.

Od stycznia 1969 do stycznia 1970 ponownie służył w Wietnamie, tym razem w 173 Brygadzie Powietrznodesantowej, początkowo jako oficer wywiadu, a następnie jako dowódca kompanii C i oficer operacyjny 4. batalionu w 503 Pułku Piechoty.

Dalsza służba

Od marca do listopada 1970 odbył zaawansowany kurs dla oficerów piechoty w Szkole Piechoty US Army w Forcie Benning. Do lipca 1972 był zatrudniony jako instruktor, a następnie oficer operacyjny w Wydziale Ranger tej uczelni.

Był członkiem Pershing Rifles – organizacji studenckiej założonej przez gen. Johna Pershinga na Uniwersytecie Stanowym w Karolinie Północnej. Od sierpnia 1972 do czerwca 1973 studiował w Air Command and Staff College na terenie bazy wojskowej Maxwell Air Force w stanie Alabama. Edukację kontynuował na Auburn University, gdzie w 1973 uzyskał tytuł magistra nauk politycznych.

Od lipca 1973 do lipca 1975 służył w Schofield Barracks na Hawajach jako oficer personalny, a następnie oficer operacyjny w 2 Brygadzie 25 Dywizji Piechoty. 7 lutego 1974 został awansowany na stopień majora. W lipcu 1975 został przeniesiony do Sztabu Dywizji, gdzie służył do czerwca 1976 jako zastępca szefa działu kadr oficerskich. Następnie objął dowództwo wojsk 1. batalionu w 14. Pułku Piechoty 2 Brygady 25 Dywizji Piechoty, które sprawował do czerwca 1977.

W czerwcu 1977 powrócił z Hawajów i do kwietnia 1979 służył początkowo w dziale uzbrojenia, a następnie w Wydziale Kadr US Army w Alexandrii w stanie Wirginia. 6 listopada 1978 został awansowany na stopień podpułkownika. Następnie został przeniesiony do Fortu Lewis w stanie Waszyngton, gdzie służył od kwietnia 1979 do czerwca 1981 jako dowódca 3. batalionu 60. Pułku Piechoty w 2 Brygadzie 9 Dywizji Piechoty. W czerwcu 1981 został przeniesiony do Sztabu Dywizji, gdzie służył do końca czerwca 1982 jako zastępca szefa sztabu ds. operacyjnych.

Od czerwca 1982 do czerwca 1983 studiował w National War College w Forcie McNair w Waszyngtonie. Od czerwca do października 1983 był przewodniczącym komisji śledczej w Biurze Personalnym zastępcy szefa Sztabu US Army. 1 października 1983 został awansowany do stopnia pułkownika i objął dowództwo 1 Brygady 82 Dywizji Powietrznodesantowej w Forcie Bragg w Karolinie Północnej, które piastował do października 1985. Następnie został przeniesiony do Fortu Drum w stanie Nowy Jork, gdzie służył do lipca 1987 jako szef Sztabu 10 Dywizji Górskiej. Od lipca 1987 do czerwca 1988 ponownie służył w Waszyngtonie, tym razem na stanowisku zastępcy dyrektora operacyjnego National Military Command Center, a od czerwca 1988 do lipca 1989 był odpowiedzialny za bieżące operacje wojskowe.

W służbie jako generał

1 sierpnia 1988 został awansowany na stopień generała brygady. Od lipca 1989 do maja 1991 pracował jako asystent dowódcy 101 Dywizji Powietrznodesantowej w Forcie Campbell w stanie Kentucky – gen. mjr. Jamesa H.B. Peaya III.

Od sierpnia 1990 do marca 1991 walczył w Arabii Saudyjskiej podczas I wojny w Zatoce Perskiej. Od maja 1991 do maja 1993 dowodził 82 Dywizją Powietrznodesantową. 1 października 1991 został awansowany na stopień generała majora. 7 czerwca 1993 otrzymał nominację na generała porucznika i do lutego 1996 dowodził XVIII Korpusem Powietrznodesantowym.

Od września do października 1994 uczestniczył w przygotowaniach wspólnej grupy zadaniowej przeznaczonej do operacji Uphold Democracy na Haiti.

29 lutego 1996 objął dowództwo US Special Operations Command (SOCOM) w Bazie Sił Powietrznych USA MacDill na Florydzie, które sprawował do 25 września 1997. 7 marca 1996 został mianowany generałem.

Po przejściu na emeryturę Johna M. Shalikashvilego, 1 października 1997 został zaprzysiężony jako 15. przewodniczący Kolegium Szefów Połączonych Sztabów. Był pierwszym w historii przewodniczącym pochodzącym z sił specjalnych, a drugim – po Colinie Powellu – absolwentem Korpusu Szkolenia Oficerów Rezerwy na tym stanowisku. Za jego kadencji Siły Zbrojne USA były zaangażowane w wiele operacji na całym świecie, m.in. w wojnę w Kosowie.

W czasie wydarzeń z 11 września 2001 gen. Henry Hugh Shelton był na pokładzie samolotu lecącego do Londynu. Jego obowiązki przejął dotychczasowy wiceprzewodniczący – gen. Richard B. Myers z US Air Force, który 1 października 2001 został jego następcą.

Od 1963 jest żonaty z Carolyn L. Johnson, z którą mają trzech synów.