Glukuronid THC

C4'-Glukuronid Δ⁹-THC
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (3S,4R)-3,4,5-trihydroksy-6-(1-hydroksy-6,6,9-trimetylo-3-pentylo-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-2-ylo)tetrahydro-2H-pirano-2-karboksylowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H38O8
Masa molowa	490,58 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	67627-13-8
PubChem	196154
SMILES
	CC(O1)(C)C2CCC(O)=CC2C(C(O)=C3C4C(O)[C@@H](O)[C@H](O)C(C(O)=O)O4)=C1C=C3CCCCC
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.

Glukuronid Δ⁹-THC
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H38O8
Masa molowa	490,58 g/mol
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Podobne związki
Podobne związki	Glukuronid COOH-THC

Glukuronid THC, glukuronid tetrahydrokannabinolu – organiczny związek chemiczny, metabolit tetrahydrokanabinolu, wydalany z organizmu wraz z moczem. Jego obecność może być sprawdzana w dokładniejszych testach antydopingowych.

W warunkach laboratoryjnych, powstaje on w wyniku glukuronidacji THC kwasem UDP-glukuronowym w obecności enzymów UDP-glukuronylotransferazy, głównie UGT1A7, UGT1A10 i UGT2B7.

Do badań naukowych wykorzystywany jest głównie jego izomer – C4'-glukuronid THC, różniący się miejscem wiązania glikozydowego, wytworzonego pomiędzy atomem węgla 4' pierścienia aromatycznego, a nie sąsiednią grupą hydroksylową (jest to więc rzadko spotykane wiązanie C-glikozydowe).

Przypisy

↑ U.Mareck i inni. Temporal indication of cannabis use by means of THC glucuronide determination. „Drug Test Anal”. 1 (11–12), s. 505–510, 2009. DOI: 10.1002/dta.106. PMID: 20355165.
↑ Susanne Lott, Rolf Aderjan, André Henrion: In Vitro Glucuronidation of ∆9-Tetrahydrocannabinol-D3 by UDP-Glucuronosyl-Transferases detected using LC/MS-MS. W: XV. GTFCh – Symposium. Aktuelle Beiträge zur Forensischen und Klinischen Toxikologie. Mosbach (Baden): 18–21.04.2007, s. 180–183.
↑ S. Levy, B. Yagen, R. Mechoulam. Identification of a C-glucuronide of Δ⁶- tetrahydrocannabinol as a mouse liver conjugate in vivo. „Science”. 200 (4348), s. 1390–1392, 1978. DOI: 10.1126/science.200.4348.1391. PMID: 663618.
↑ tetrahydrocannabinol C4'-glucuronide. MeSH Supplementary Concept Data.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] U.Mareck i inni. Temporal indication of cannabis use by means of THC glucuronide determination. „Drug Test Anal”. 1 (11–12), s. 505–510, 2009. DOI: 10.1002/dta.106. PMID: 20355165.

[2] Susanne Lott, Rolf Aderjan, André Henrion: In Vitro Glucuronidation of ∆9-Tetrahydrocannabinol-D3 by UDP-Glucuronosyl-Transferases detected using LC/MS-MS. W: XV. GTFCh – Symposium. Aktuelle Beiträge zur Forensischen und Klinischen Toxikologie. Mosbach (Baden): 18–21.04.2007, s. 180–183.

[3] S. Levy, B. Yagen, R. Mechoulam. Identification of a C-glucuronide of Δ⁶- tetrahydrocannabinol as a mouse liver conjugate in vivo. „Science”. 200 (4348), s. 1390–1392, 1978. DOI: 10.1126/science.200.4348.1391. PMID: 663618.

[4] tetrahydrocannabinol C4'-glucuronide. MeSH Supplementary Concept Data.