Dibenzylidenoaceton

Dibenzylidenoaceton
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,5-difenylo-1,4-pentadien-3-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	Dibenzalaceton, dba
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H14O
Masa molowa	234,29 g/mol
Wygląd	żółty proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	538-58-9
PubChem	640180
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)C=CC2=CC=CC=C2
InChI
	InChI=1S/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H/b13-11+,14-12+
	InChIKey
	WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
Temperatura topnienia	107–113 °C
Temperatura wrzenia	359 °C
logP	4,02
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 1 0
	Podobne związki
Podobne związki	difenyloketon
Pochodne	aceton
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Dibenzylidenoaceton, lub dibenzalaceton (w skrócie dba) – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów. Jako ciało stałe ma kolor jasnożółty i jest rozpuszczalny w etanolu, ale nie w wodzie. Dibenzalaceton wykorzystywany jest jako składnik środków do opalania, jest również ligandem w związkach metaloorganicznych.

Otrzymywanie

Dibenzylidenoaceton można otrzymać poprzez kondensację aldolową benzaldehydu z acetonem, z udziałem wodorotlenku sodu i mieszaniny wody z etanolem. W ten sposób powstaje izomer trans-trans. Poniżej przedstawiona jest reakcja syntezy z zastosowaniem ww. składników.

Zapis reakcji: 2 Ph-CHO + CH₃COCH3 → Ph-CH=CH-CO-CH=CH-Ph + 2 H₂O

Po wysuszeniu na bibule, temperatura topnienia surowego dibenzalacetonu będzie wynosiła 105-107 °C. Po krystalizacji z użyciem gorącego octanu etylu, temperatura topnienia czystego związku wyniesie 112 °C.

Przypisy

1 2 3 4 5 Dibenzylidenoaceton. The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-07-24]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ trans,trans-Dibenzylideneacetone (nr 43143) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ Stefan Zawadzki, Karol Kociołek: Przygotowanie i podstawowe informacje o dibenzylidenoacetonie.. [dostęp 2008-03-22]. (pol.).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[AKRON-1] 1 2 3 4 5 Dibenzylidenoaceton. The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-07-24]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[SA-2] trans,trans-Dibenzylideneacetone (nr 43143) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[3] Stefan Zawadzki, Karol Kociołek: Przygotowanie i podstawowe informacje o dibenzylidenoacetonie.. [dostęp 2008-03-22]. (pol.).