Cykloheksanol

Cykloheksanol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	cykloheksanol
	Inne nazwy i oznaczenia
	heksahydrofenol, alkohol cykloheksylowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H11OH
Masa molowa	100,16 g/mol
Wygląd	bezbarwna, lepka ciecz lub kleiste ciało stałe o zapachu kamfory
	Identyfikacja
Numer CAS	108-93-0
PubChem	7966
DrugBank	DB03703
SMILES
	C1CCC(CC1)O
InChI
	InChI=1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2
	InChIKey
	HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,948 g/cm³ (20 °C); ciało stałe; 0,9624 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	37,6 g/l (20 °C); 340 g/l (20 °C); 42 g/l (10 °C)
Temperatura topnienia	24 °C; 25,4 °C; 26 °C
Temperatura wrzenia	160–161 °C
logP	1,23
Kwasowość (pKa)	16
Lepkość	4,6 cP
Napięcie powierzchniowe	33,47 mN/m (30 °C)
Budowa
Moment dipolowy	1,463 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Uwaga
Zwroty H	H332, H302, H335, H315
Zwroty P	P261
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R20/22, R37/38
Zwroty S	S2, S24/25
Temperatura zapłonu	61 °C
Temperatura samozapłonu	300 °C
Numer RTECS	GV7875000
Dawka śmiertelna	LD50 272 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Podobne związki
Podobne związki	cykloheksan
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Cykloheksanol – cykliczny, nasycony alkohol drugorzędowy o wzorze C₆H₁₁OH będący pochodną cykloheksanu. Bezbarwna substancja stała lub ciecz. Stosowany głównie jako półprodukt przy produkcji nylonu.

Otrzymywanie

Otrzymuje się go w reakcji utleniania cykloheksanu:

Rzadziej stosowaną, alternatywną metodą jest uwodornienie fenolu:

Reakcje

Ulega utlenieniu do cykloheksanonu który po przekształceniu do oksymu służy do produkcji kaprolaktamu. Pod wpływem kwasu azotowego zamienia się w kwas adypinowy. W obecności kwasów mineralnych ulega dehydratacji do cykloheksenu.

Zastosowanie

Głównie do produkcji nylonu. Jego estry są stosowane jako plastyfikatory, zwłaszcza ftalan dicykloheksylu (DCHP). Dawniej stosowany w wyparkowych podzielnikach kosztów ogrzewania.

Przypisy

1 2 3 4 5 6 7 Cyclohexanol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 16090 [dostęp 2023-09-05] (niem. • ang.).
1 2 3 Cyclohexanol, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 7966 [dostęp 2023-09-05] (ang.).
1 2 3 4 Cykloheksanol (nr 105899) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-134, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
1 2 Cyclohexanol, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB03703 [dostęp 2023-09-05] (ang.).
↑ M.M. Barratt M.M., A quantitative structure-activity relationship for the eye irritation potential of neutral organic chemicals, „Toxicology Letters”, 80 (1-3), 1995, s. 69–74, DOI: 10.1016/0378-4274(95)03338-L [dostęp 2023-09-05] (ang.).
1 2 Cykloheksanol, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
↑ chemorganiczna.com - Portail d'informations [online], www.chemorganiczna.com [dostęp 2017-11-22] [zarchiwizowane z adresu 2012-07-24] .
↑ Dicyclohexyl Phthalate (Phthalic Acid, Dicyclohexyl Ester)
↑ Zarchiwizowana kopia. [dostęp 2012-05-13]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-04-13)].

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 Cyclohexanol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 16090 [dostęp 2023-09-05] (niem. • ang.).

[PubChem-2] 1 2 3 Cyclohexanol, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 7966 [dostęp 2023-09-05] (ang.).

[SA-3] 1 2 3 4 Cykloheksanol (nr 105899) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[CRC97-4] 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-134, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[DB-5] 1 2 Cyclohexanol, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB03703 [dostęp 2023-09-05] (ang.).

[Barratt-6] M.M. Barratt M.M., A quantitative structure-activity relationship for the eye irritation potential of neutral organic chemicals, „Toxicology Letters”, 80 (1-3), 1995, s. 69–74, DOI: 10.1016/0378-4274(95)03338-L [dostęp 2023-09-05] (ang.).

[CLI-7] 1 2 Cykloheksanol, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).

[8] chemorganiczna.com - Portail d'informations [online], www.chemorganiczna.com [dostęp 2017-11-22] [zarchiwizowane z adresu 2012-07-24] .

[9] Dicyclohexyl Phthalate (Phthalic Acid, Dicyclohexyl Ester)

[10] Zarchiwizowana kopia. [dostęp 2012-05-13]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-04-13)].