Wczesne lata

Urodziła się w Memphis w stanie Tennessee jako córka Patty (z domu Shobe) Shepherd Micci i Williama „Billa” Jenningsa Shepherda, menadżera biznesu artykułów gospodarstwa domowego. Jej imię Cybill powstało od imienia jej dziadka Cy i jej ojca Billa. W 1966, w wieku 16 lat zdobyła tytuł Miss Nastolatek Memphis w konkursie Miss Nastolatek Ameryki, gdzie zdobyła nagrodę. W 1968, mając 18 lat wzięła udział w konkursie „Modelka roku”, gwiazdy mody lat 60. XX wieku i uczestniczyła w zajęciach z modelkami w szkole średniej i później.

W 1968 ukończyła Memphis East High School. Naukę kontynuowała w College of New Rochelle w New Rochelle, w stanie Nowy Jork, a następnie w Hunter College w Nowym Jorku. Studiowała na Uniwersytecie Nowojorskim i Uniwersytecie Południowej Kalifornii w Los Angeles.

Kariera

W 1970 reklamowała L’Oréal, gdy zwróciła uwagę reżysera Petera Bogdanovicha. Jego ówczesna żona, Polly Platt, twierdziła, że widziała okładkę w sklepie spożywczym Ralphs w południowej Kalifornii, powiedziała „To Jacy”, odnosząc się do postaci w filmie Bogdanovicha – i ostatecznie została zaangażowana do roli Jacy Farrow w dramacie obyczajowym Ostatni seans filmowy (1971) u boku Timothy’ego Bottomsa i Jeffa Bridgesa. Za rolę była nominowana do Złotego Globu dla najbardziej obiecującej nowej aktorki. Wkrótce zagrała postać manipulującej ludzkimi uczuciami Kelly Corcoran w mrocznej komedii romantycznej Elaine May Kid złamane serce (The Heartbreak Kid, 1972) z Charlesem Grodinem.

W 1972 była modelką firmy Kodak. Była na okładkach magazynów takich jak „Glamour” (w czerwcu 1970, w lipcu 1971, w maju 1973, w październiku 1986), „Life” (w grudniu 1971), „Vogue” (w marcu 1972), „People” (w maju 1974, w grudniu 1987), „Ekran” (w lipcu 1976), „Esquire” (w styczniu 1986), „McCall’s” (w marcu 1986), „Newsweek” (we wrześniu 1986), „Harper’s Bazaar” (we wrześniu 1986, w lutym 1991), „Rolling Stone” (w październiku 1986), „Interview” (w listopadzie 1986), „Entertainment Weekly” (we wrześniu 1990) i „TV Guide” (w kwietniu 1996).

Spotkała się ponownie z Peterem Bogdanovichem na planie melodramatu Daisy Miller (1974) na podstawie powieści Henry’ego Jamesa, gdzie wystąpiła w głównej roli jako Annie P. „Daisy” Miller oraz komedii muzycznej Ostatnia miłość (At Long Last Love, 1975) jako Brooke Carter z Burtem Reynoldsem. W kultowym filmie Martina Scorsese Taksówkarz (Taxi Driver, 1976) z główną rolą Roberta De Niro zebrała dobre recenzje za swoją rolę eterycznej Betsy. W czarnej komedii Dama zniknęła (The Lady Vanishes, 1979), remake’u filmu Alfreda Hitchcocka z 1938 Starsza pani znika, z Angelę Lansbury i Elliottem Gouldem zagrała spadkobierczynię, dziedziczkę Amandę Kelly, która w pociągu ekspresowym jadącym przez przedwojenne Niemcy (przed II wojną światową) poznaje podróżującą tym samym pociągiem tytułową nianię, która zniknęła.

Uczyła się aktorstwa w klasie prowadzonej przez Stellę Adler, gdy otrzymał ofertę pracy w Dinner Theatre w Norfolk i zwróciłem się o radę do przyjaciela, Orsona Wellesa. Zachęcał ją do zdobycia doświadczenia scenicznego przed publicznością, z dala od surowych krytyków wielkomiejskich z Nowego Jorku czy Los Angeles. W rezultacie powróciła do rodzinnego Memphis, by pracować w regionalnym teatrze.

W 1982 Shepherd powróciła do Nowego Jorku i niedługo potem wystąpiła na scenie w przedstawieniu Lunch Hour. Wystąpiła jako Colleen Champion w operze mydlanej – westernie NBC The Yellow Rose (1983) z Samem Elliottem, Davidem Soulem i Edwardem Albertem. W komediowym serialu kryminalnym ABC Na wariackich papierach (Moonlighting, 1985–1989) jako Madeline „Maddie” Hayes wspólnie z Bruce’em Willisem tworzyła parę wspólników, prywatnych detektywów. Za rolę otrzymała dwa Złote Globy i nominację do Emmy.

Po występie w komedii romantycznej Emile’a Ardolina Wszystko jest możliwe (Chances Are, 1989) u boku Roberta Downeya Jr. i Ryana O’Neala, po 20. latach, powróciła na ekran w roli Jacy Farrow w dramacie Petera Bogdanovicha Texasville (1990). Wystąpiła w komedii romantycznej fantasy Woody’ego Allena Alicja (Alice, 1990) i czarnej komedii Eugene’a Levy’ego Była sobie zbrodnia (Once Upon a Crime, 1992) z Johnem Candym. Kreacja Cybill Sheridan, aktorki zmagająca się z przesadną grą aktorską w filmach klasy B i operach mydlanych, w sitcomie CBS Cybill (1995–1998) przyniosła jej Złoty Glob i trzy nominacje do Emmy.

W 2012 zadebiutowała na Broadwayu jako Alice Russel w spektaklu Gore’a Vidala Ten najlepszy w Gerald Schoenfeld Theatre, gdzie wystąpili także: James Earl Jones, John Stamos, John Larroquette, Kristin Davis i Elizabeth Ashley.