Betulina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C30H50O2

Masa molowa

442,72 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały, krystaliczny proszek

Identyfikacja
Numer CAS

473-98-3

PubChem

72326

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Betulina – organiczny związek chemiczny z grupy trójterpenów, pięciocykliczny diol (dwuhydroksylowa pochodna lupenu) występujący w znacznych ilościach (do 30% w suchej masie) w korze brzozy (łac. Betula), od której wziął swą nazwę.

Betulinie przypisuje się charakterystyczny biały kolor kory brzozy. Kora ta stanowi płaszcz ochronny brzozy, który zapewnia odporność zarówno na silne nasłonecznienie, jak i niekorzystne temperatury. Betulinę można wyizolować z białej kory brzozy z wydajnością ok. 20% poprzez ekstrakcję chloroformem (do ekstrakcji można też użyć proste alkohole). Po raz pierwszy została uzyskana w roku 1788 przez rosyjskiego naukowca Tobiasa Lowitza (ros. Товий Егорович Ловиц).

Betulina wykazuje właściwości lecznicze wobec wielu schorzeń, także przeciwnowotworowe. Wchodzi w interakcje z białkami wiążącymi czynnik regulujący sterole (ang. Sterol Regulatory Element-Binding Proteins, SREBP), które pełnią ważną rolę w aktywowaniu ekspresji genów zaangażowanych w syntezę cholesterolu, kwasów tłuszczowych i trójglicerydów, czego skutkiem jest obniżenie poziomu cholesterolu we krwi i zdolność zapobiegania otyłości. Betulina zwiększa również wrażliwość komórek na insulinę. Stanowi produkt wyjściowy do syntezy kwasu betulinowego (w którym pierwszorzędowa grupa hydroksylowa −CH2OH betuliny utleniona jest do grupy karboksylowej −COOH). Na tych dwóch substancjach opierają się lecznicze właściwości brzóz – zawierają je preparaty lecznicze i kosmetyczne uzyskiwane z brzozy, a także z kitu pszczelego i z pasożytniczych grzybów rosnących na brzozach.

Przypisy

  1. 1 2 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. 1 2 3 Department of Chemistry, The University of Akron: Betulin. [dostęp 2012-03-23]. (ang.).
  3. ↑ Betulin (nr B9757) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  4. 1 2 Brian Green, Michael D. Bentley, Bong Y. Chung, Nicholas G. Lynch, Bruce L. Jensen. Isolation of Betulin and Rearrangement to Allobetulin. A Biomimetic Natural Product Synthesis. „J. Chem. Educ.”. 84 (12), s. 1985–1987, 2007. DOI: 10.1021/ed084p1985. (ang.).
  5. ↑ A. Fǎlǎmaş, S. Cîntǎ Pînzaru, C. A. Dehelean, C. I. Peev, C. Soica. Betulin and its natural resource as potential anticancer drug candidate seen by FT-Raman and FT-IR spectroscopy. „Journal of Raman Spectroscopy”. 42 (1), s. 97–107, 2011. DOI: 10.1002/jrs.2658.
  6. 1 2 P.G. Deryabin, A.N. Chistyakov, G.A. Presnova, E.I. Isaeva, D.K. Lvov. Extract of the birch bark suppresses reproduction of the hepatitis C virus (HCV) in cells cultures and in infected mice. „PharmaChem”, s. 22-24, marzec 2004. [dostęp 2017-04-22]. (ang.).
  7. ↑ Andrzej Günther, Betulina i jej pochodne, „Chemia w Szkole” (6), 2016, s. 35-37 [dostęp 2017-04-22] [zarchiwizowane z adresu 2017-04-23].
  8. ↑ Betulin. Primary Information Services. [dostęp 2011-04-22]. (ang.).
  9. ↑ Marcin Drag i inni, Comparision of the Cytotoxic Effects of Birch Bark Extract, Betulin and Betulinic Acid Towards Human Gastric Carcinoma and Pancreatic Carcinoma Drug-sensitive and Drug-Resistant Cell Lines, „Molecules”, 14, 2009, s. 1639-1651, DOI: 10.3390/molecules14041639 (ang.).

Bibliografia

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.