Anabazyna
(−)-S-anabazyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H14N2

Masa molowa

162,23 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz

Identyfikacja
Numer CAS

494-52-0 (enancjomer S)
13078-04-1 (racemat)

PubChem

205586

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Anabazyna (neonikotyna) – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów pirydynowych, jeden z głównych nikotynoidów występujący w tytoniu obok nikotyny i nornikotyny. Zbudowana jest z pierścienia pirydynowego połączonego bezpośrednio z pierścieniem piperydynowym. Jest związkiem chiralnym, z jednym asymetrycznym atomem węgla, który w związku pochodzenia naturalnego ma konfigurację S. Czysta anabazyna jest higroskopijną, bezbarwną cieczą, która ciemnieje na powietrzu. Występuje również w Nicotiana glauca w ilości około 1%. Z wodą miesza się w każdym stosunki dając roztwory o odczynie zasadowym. Anabazyna łatwo wchłania się przez skórę, a przy tym jest silnie trująca dla ludzi i zwierząt – LD50 p.o. dla szczura wynosi 105 mg/kg masy ciała.

Jest alkaloidem pierwotnym, wytworzonym przez system korzeniowy rośliny. Nazwa związku pochodzi od nazwy łac. rośliny z gatunku Anabasis aphylla z rodziny komosowatych. Anabazyna występuje w Anabasis aphylla w ilościach od 0,11 do 5,01%, przy czym największa jej zawartość znajduje się w najmłodszych przyrostach pędów.

Zastosowanie

Anabazyna stosowana jest jako środek owadobójczy. Jest insektycydem kontaktowym i żołądkowym. Formą użytkową jest 30% roztwór siarczanu anabazyny, który przed zastosowaniem poddaje się aktywacji za pomocą wodorotlenku wapnia. Wobec Aphis rumicis (mszycowate) jest dziesięciokrotnie bardziej toksyczna od nikotyny. Kluczowym elementem warunkującym jej toksyczność wobec owadów jest obecność silnie zasadowego azotu w pierścieniu piperydynowym.

Przypisy

  1. 1 2 3 Anabasine (nr 284599) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  2. 1 2 3 4 (-)-Anabasine, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 205586 (ang.).
  3. 1 2 3 4 5 6 S. Byrdy, K. Górecki, E. Łaszcz: Pestycydy. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 1976, s. 32-33.
  4. 1 2 3 Yamamoto,Izuru, Kamimura,Hideo, Yamamoto,Ryo, Sakai,Seiroku i inni. Studies on Nicotinoids as an Insecticide. „Agricultural and Biological Chemistry”. 26 (10), s. 709-716, 1962. DOI: 10.1271/bbb1961.26.709.
  5. Edward Leete, Sheila A. Slattery. Incorporation of [2-14C]- and [6-14C]nicotinic acid into the tobacco alkaloids. Biosynthesis of anatabine and α,β-dipyridyl. „J. Am. Chem. Soc.”. 98 (20), s. 6326–6330, 1976. DOI: 10.1021/ja00436a043.
  6. Robert White-Stevens: Pestycydy w środowisku. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 1977, s. 80-81.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.