Strukturformel
n-3-Docosapentaensäure
Abbildung von (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosapentaensäure
Allgemeines
Name Docosapentaensäure
Andere Namen
  • n-3-DPA (omega-3-Docosapentaenoic acid)
  • (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosa-7,10,13,16,19-pentaensäure (IUPAC)
  • 22:5 (ω−3) (Lipidname)
  • (Clupanodonsäure) (veraltet)
  • (Clupadonsäure) (veraltet)
Summenformel C22H34O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24880-45-3
PubChem 5497182
Wikidata Q17177300
Eigenschaften
Molare Masse 330,51 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,92 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

unter −78 °C[3][4]

Brechungsindex

1,4928 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Docosapentaensäure (DPA) ist eine langkettige, ungesättigte Fettsäure. Die fünf Doppelbindungen sind jeweils durch eine Methylengruppe getrennt. Die Polyensäure zählt somit zu den Isolensäuren.

Isomere

Die Docosapentaensäuren können sich durch die Lage der Doppelbindungen in der Kette und deren Konfiguration (cis/trans-Isomerie) unterscheiden.

Biologisch treten zwei Isomere auf, die stets cis-konfiguriert sind:

  • Docosa-7,10,13,16,19-pentaensäure, eine Omega-3-Fettsäure, ist ein Zwischenprodukt bei der Bildung von Docosahexaensäure aus Eicosapentaensäure. Sie kommt als Glycerin-Ester in Fisch, Fischöl, Lebertran, Fleisch und in Algen, sowie in Schildkrötenöl und Eieröl in geringen Mengen vor.
  • Docosa-4,7,10,13,16-pentaensäure zählt zu den Omega-6-Fettsäuren und ist ein Konstitutionsisomer. Diese wird durch Elongation und Desaturation aus Arachidonsäure gebildet und trägt den Trivialnamen Osbondsäure.

Um Verwechslungen zu vermeiden, werden die Isomere häufig als n-3-DPA und n-6-DPA bezeichnet.

Docosapentaensäure mit der Konfiguration (4Z,8Z,12Z,15Z,19Z) wurde früher ebenfalls in der Literatur erwähnt, die Existenz dieser Konfiguration konnte aber nicht belegt werden.[5]

Veraltete Bezeichnungen

Der in der Literatur häufig verwendete Name Clupanodonsäure[3] (oder auch Clupandonsäure[3]) sollte nicht mehr verwendet werden, denn er wird heutzutage der Docosahexaensäure zugeschrieben.[2][6]

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Datenblatt all-cis-7,10,13,16,19-Docosapentaensäure synthetic, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2024 (PDF).
  2. 1 2 3 John W. Blunt, Murray H. G. Munro: Dictionary of Marine Natural Products. Chapman & Hall, 2008, ISBN 978-08493-8216-1, S. 701 f.
  3. 1 2 3 Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products. Thieme, 2000, ISBN 3-13-117711-X, S. 143.
  4. ↑ H. Gnamm, K. Grafe u. a.: Handbuch der Gerbereichemie und Lederfabrikation. Dritter Band: Das Leder, 1. Teil, Springer, 1936, ISBN 978-3-7091-2211-2 (Reprint), S. 328.
  5. ↑ Robert G. Ackman: Marine Biogenic Lipids, Fats and Oils. Vol. 1, CRC Press, 1989, ISBN 0-8493-4889-7, S. 104.
  6. ↑ H. M. Rauen: Biochemisches Taschenbuch. 2. Auflage, Springer, 1964, ISBN 978-3-642-85768-3 (Reprint), S. 232.
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